N-{[(1S,2S)-2-(ethylamino)cyclohexyl]methyl}-4-methylbenzenesulfonamide | 1310493-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{[(1S,2S)-2-(ethylamino)cyclohexyl]methyl}-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[[(1S,2S)-2-(ethylamino)cyclohexyl]methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1310493-65-2
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 310.461
• InChiKey: HANAUMIEROBRTI-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{[(1S,2S)-2-(ethylamino)cyclohexyl]methyl}-4-methylbenzenesulfonamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-({(1S,2S)-2-[ethyl(propyl)amino]cyclohexyl}methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  区域异构手性1,3-氨基磺酰胺配体催化二乙基锌催化醛加成中对映选择性的转换

  摘要：

  从（-）-顺式-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸（1）制备了两类（2a – i和3a – k）的二十种手性1,3-氨基磺酰胺，并研究了其作为Et 2 Zn催化对映选择性加成的配体。各种芳香族和脂肪族醛。配体2和3是区域异构体，其中胺和磺酰胺基团的位置被交换。显示具有相同手性的每一类配体提供具有相反立体化学的仲醇。结构调查表明，叔氨基和p的组合-甲苯磺酰脲基对反应最有效。通过优化结构和反应条件，最佳配体定量提供了两种对映体仲醇，对（S）-和（R）-对映体的对映体选择性良好，对映体选择性分别高达94％和98％ee 。

  DOI：

  10.1021/jo200834n
• 作为产物：
  描述：

  N-{[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]methyl}-4-methylbenzenesulfonamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-{[(1S,2S)-2-(ethylamino)cyclohexyl]methyl}-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  区域异构手性1,3-氨基磺酰胺配体催化二乙基锌催化醛加成中对映选择性的转换

  摘要：

  从（-）-顺式-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸（1）制备了两类（2a – i和3a – k）的二十种手性1,3-氨基磺酰胺，并研究了其作为Et 2 Zn催化对映选择性加成的配体。各种芳香族和脂肪族醛。配体2和3是区域异构体，其中胺和磺酰胺基团的位置被交换。显示具有相同手性的每一类配体提供具有相反立体化学的仲醇。结构调查表明，叔氨基和p的组合-甲苯磺酰脲基对反应最有效。通过优化结构和反应条件，最佳配体定量提供了两种对映体仲醇，对（S）-和（R）-对映体的对映体选择性良好，对映体选择性分别高达94％和98％ee 。

  DOI：

  10.1021/jo200834n