2-trifluoromethyl-8-iodo-4-(N-methyl-N-phenylamino)pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine | 1029530-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-trifluoromethyl-8-iodo-4-(N-methyl-N-phenylamino)pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine
• 英文别名: 8-iodo-N-methyl-N-phenyl-2-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-amine
• CAS: 1029530-77-5
• 化学式: C₁₃H₉F₃IN₅
• 分子量: 419.148
• InChiKey: CBZSJRNPVPOTDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trifluoromethyl-8-iodo-4-(N-methyl-N-phenylamino)pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine 、 苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到8-[(hydroxy)(phenyl)methyl]-2-trifluoromethyl-4-(N-methyl-N-phenylamino)pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  环状核苷酸磷酸二酯酶4型抑制剂：吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪环系统作为腺嘌呤的生物等排体的评价。

  摘要：

  一系列的8-取代的吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪被认为是9-取代的腺嘌呤衍生物的生物立体替代品，从而发现了8-（2-甲氧基苄基）-4- （N-甲基氨基）-2-正丙基吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪（14d）和2-三氟甲基-8-（2-甲氧基苄基）-4-（N-甲基氨基）吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪（14e）作为具有强同工酶选择性的新型4类有效磷酸二酯酶抑制剂（IC（50）= 13 nM和11 nM）。反应的原始串联涉及容易获得的8-碘-2-甲基-4-（N-甲基-N-苯基氨基）吡唑并[1,5-a] -1的钯介导的交叉偶联反应（PMCCR） ，3，5-三嗪（11a）和芳基硼酸或炔烃，然后置换N-甲基-N-苯基氨基，是本文开发的新型合成方法中的关键步骤。用n-BuLi和选定的醛处理11a-c代表了PMCCR有趣的替代方法，用于合成苄基衍生物14a-i。初步生物学测试表明

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.05.016
• 作为产物：
  描述：

  2-trifluoromethyl-4-(N-methyl-N-phenylamino)pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到2-trifluoromethyl-8-iodo-4-(N-methyl-N-phenylamino)pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  环状核苷酸磷酸二酯酶4型抑制剂：吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪环系统作为腺嘌呤的生物等排体的评价。

  摘要：

  一系列的8-取代的吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪被认为是9-取代的腺嘌呤衍生物的生物立体替代品，从而发现了8-（2-甲氧基苄基）-4- （N-甲基氨基）-2-正丙基吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪（14d）和2-三氟甲基-8-（2-甲氧基苄基）-4-（N-甲基氨基）吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪（14e）作为具有强同工酶选择性的新型4类有效磷酸二酯酶抑制剂（IC（50）= 13 nM和11 nM）。反应的原始串联涉及容易获得的8-碘-2-甲基-4-（N-甲基-N-苯基氨基）吡唑并[1,5-a] -1的钯介导的交叉偶联反应（PMCCR） ，3，5-三嗪（11a）和芳基硼酸或炔烃，然后置换N-甲基-N-苯基氨基，是本文开发的新型合成方法中的关键步骤。用n-BuLi和选定的醛处理11a-c代表了PMCCR有趣的替代方法，用于合成苄基衍生物14a-i。初步生物学测试表明

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.05.016

文献信息

• [EN] PYRAZOLOTRIAZINE DERIVATIVES, METHODS FOR PRODUCTION AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLOTRIAZINE, PROCEDES DE PREPARATION ET UTILISATIONS
  申请人：UNIV PASTEUR

  公开号：WO2004072078A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  L’invention concerne de nouveaux dérivés de la pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine et leurs applications dans le domaine thérapeutique tout particulièrement pour le traitement de pathologies impliquant l’activité d’une phosphodiestérase de nucléotides cycliques. Elle concerne également des procédés pour leur préparation et de nouveaux intermédiaires de synthèse.