rac. 1-(4-Chlor-β-phenethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: rac. 1-(4-Chlor-β-phenethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin
• 英文别名: 1-[2-(4-Chlorophenyl)ethyl]-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 化学式: C₁₉H₂₂ClNO₂
• 分子量: 331.842
• InChiKey: FPANOAGJIXLUKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 rac. 1-(4-Chlor-β-phenethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到麦托福
  参考文献：
  名称：

  N-苄基氨基甲酸酯与简单烯烃的轻度无金属串联α-烷基化/环化

  摘要：

  轻而易举！化学选择性氧化α-C（SP 3） h的烷基化/环化反应Ñ使用简单的单，二，和三取代的烯烃-苄基氨基甲酸酯官能提供N-杂环如oxazinones（见图）。甲TEMPO氧代铵盐用作氧化剂时，使得能够进行低温下的反应。既不需要金属催化剂，也不需要在氮位置的α位进行预活化。

  DOI：

  10.1002/anie.201202379
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 1-((4-chlorophenyl)ethynyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到rac. 1-(4-Chlor-β-phenethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin
  参考文献：
  名称：

  N-氨基甲酰基四氢异喹啉和二氢异喹啉的 直接氧化C–H炔基化†

  摘要：

  已经建立了由TEMPO氧铵盐介导的N-氨基甲酰基四氢异喹啉的有效氧化C-H炔基化反应。各种电子化的N-氨基甲酰基四氢异喹啉在温和的无金属条件下与一系列炔基三氟硼酸钾平滑反应。二氢异喹啉也是该反应的合适组分。进一步证明了该方法用于容易地获得结构上多样化的生物活性分子的合成适用性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00373d

文献信息

• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLYL ACETAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE TETRAHYDRO-ISOQUINOLYL-ACETAMIDE DESTINES A SERVIR D'ANTAGONISTES DES RECEPTEURS D'OREXINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2004085403A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The invention relates to novel acetamide derivatives of formula (I) and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as orexin receptor antagonists.

  该发明涉及公式（I）的新型乙酰胺衍生物及其在制备药物组合物中作为活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备这类化合物的方法、含有其中一个或多个这类化合物的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠的药物受体拮抗剂的用途。
• EP1611104A1
  申请人：——

  公开号：EP1611104A1

  公开（公告）日：2006-01-04
• Mild Metal‐Free Tandem α‐Alkylation/Cyclization of <i>N</i> ‐Benzyl Carbamates with Simple Olefins
  作者：Heinrich Richter、Roland Fröhlich、Constantin‐Gabriel Daniliuc、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/anie.201202379

  日期：2012.8.20

  Easy does it! The chemoselective oxidative α‐C(sp3)H alkylation/cyclization reaction of N‐benzyl carbamates using simple mono‐, di‐, and trisubstituted olefins provides functionalized N‐heterocycles such as oxazinones (see picture). A TEMPO oxoammonium salt serves as the oxidant, making it possible to carry out the reaction at low temperatures. Neither a metal catalyst nor preactivation in the α‐position

  轻而易举！化学选择性氧化α-C（SP 3） h的烷基化/环化反应Ñ使用简单的单，二，和三取代的烯烃-苄基氨基甲酸酯官能提供N-杂环如oxazinones（见图）。甲TEMPO氧代铵盐用作氧化剂时，使得能够进行低温下的反应。既不需要金属催化剂，也不需要在氮位置的α位进行预活化。
• Direct oxidative C–H alkynylation of <i>N</i>-carbamoyl tetrahydroisoquinolines and dihydroisoquinolines
  作者：Lei Chen、Chuanxi Sun、Guidong Feng、Min Cao、Shu-lei Zhao、Jun Yan、Ren-zhong Wan、Lei Liu

  DOI：10.1039/c8ob00373d

  日期：——

  An efficient oxidative C–H alkynylation of N-carbamoyl tetrahydroisoquinolines mediated by a TEMPO oxoammonium salt has been established. A variety of electronically varied N-carbamoyl tetrahydroisoquinolines reacted with a range of alkynyl potassium trifluoroborates smoothly under mild metal-free conditions. Dihydroisoquinolines were also suitable components for the reaction. The synthetic applicability

  已经建立了由TEMPO氧铵盐介导的N-氨基甲酰基四氢异喹啉的有效氧化C-H炔基化反应。各种电子化的N-氨基甲酰基四氢异喹啉在温和的无金属条件下与一系列炔基三氟硼酸钾平滑反应。二氢异喹啉也是该反应的合适组分。进一步证明了该方法用于容易地获得结构上多样化的生物活性分子的合成适用性。