N-{2-[2,5-dimethoxy-4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]ethyl}-2,2,2-trifluoroacetamide | 633290-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{2-[2,5-dimethoxy-4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]ethyl}-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: N-[2-[2,5-dimethoxy-4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 633290-71-8
• 化学式: C₁₇H₂₂F₃NO₃Si
• 分子量: 373.447
• InChiKey: KROWHQPZHCRMMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-[2,5-dimethoxy-4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]ethyl}-2,2,2-trifluoroacetamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到N-[2-(4-ethynyl-2,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  用于研究结构活性关系的新型（苯基烷基）胺的合成，第3部分†

  摘要：

  开发了一种简单而有效的制备4-乙炔基-2,5-二甲氧基苯乙胺（= 4-乙炔基-2,5-二甲氧基苯乙胺; 2C-YN; 1）的途径，这是有效的5-HT 2A /的乙炔基类似物C激动剂，例如4-碘-2,5-二甲氧基苯丙胺（DOI; 2b）。乙炔基部分是通过Pd催化的（三甲基甲硅烷基）乙炔与N-（三氟乙酰基）保护的4-碘-2,5-二甲氧基苯乙胺（7）的Sonogashira反应在1小时内以几乎定量的产率引入的。用Bu 4 NF除去Me 3 Si基团。决赛N通过NaOH处理的β-脱保护得到了新颖的苯乙胺1，总产率为88％。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390224
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-dimethoxy-4-iodophenyl)-2-(trifluoroacetamido)ethane 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.02h， 以97%的产率得到N-{2-[2,5-dimethoxy-4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]ethyl}-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  用于研究结构活性关系的新型（苯基烷基）胺的合成，第3部分†

  摘要：

  开发了一种简单而有效的制备4-乙炔基-2,5-二甲氧基苯乙胺（= 4-乙炔基-2,5-二甲氧基苯乙胺; 2C-YN; 1）的途径，这是有效的5-HT 2A /的乙炔基类似物C激动剂，例如4-碘-2,5-二甲氧基苯丙胺（DOI; 2b）。乙炔基部分是通过Pd催化的（三甲基甲硅烷基）乙炔与N-（三氟乙酰基）保护的4-碘-2,5-二甲氧基苯乙胺（7）的Sonogashira反应在1小时内以几乎定量的产率引入的。用Bu 4 NF除去Me 3 Si基团。决赛N通过NaOH处理的β-脱保护得到了新颖的苯乙胺1，总产率为88％。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390224