2-adamantanyl cation | 21410-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 2-adamantanyl cation
• 英文别名: 2-Adamantyl-Kation；2-adamantyl cation；adamantan-2-ylium；2-Adamantylkation；Adamantylkation
• CAS: 21410-12-8
• 化学式: C₁₀H₁₅
• 分子量: 135.229
• InChiKey: GTICAYOULUDKGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 2-adamantanyl cation 以 乙腈 为溶剂， 生成 C₁₉H₂₇O₃⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  从溶液中的烷重氮离子衍生的二烷基碳正离子的寿命：环己二烯基阳离子作为阳离子反应性的动力学探针1

  摘要：

  2-丙基阳离子 (4a)、环丁鎓离子 (4b)、环丙基乙基阳离子 (4c) 和 2-金刚烷基阳离子 (4d) 在 1,1,1,3,3,3-六氟中的寿命的初步估计-2-丙醇 (HFIP)、三氟乙醇 (TFE) 和乙腈溶剂已使用 1,3,5-三甲氧基苯的亲电芳香加成作为激光闪光光解 (LFP) 实验中的动力学探针反应进行测定。在 22°C 下，寿命范围从~100 ps 到~40 ns。恶二唑啉前体 1 用于通过 LFP 生成仲重氮烷 2，在质子源的存在下，产生仲重氮离子 3，该离子迅速失去 N2 形成碳阳离子中间体 4。发现阳离子与 1 反应， 3,5-三甲氧基苯形成环己二烯基阳离子。后者由 LFP 监控。Stern-Volmer 动力学用于确定阳离子 4a-d 反应的寿命和速率常数。4a-d 的短寿命意味着来自致癌 N-烷基-N-亚硝胺的简单仲烷重氮离子必须...

  DOI：

  10.1021/ja9840807
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基金刚烷 生成 2-adamantanyl cation
  参考文献：
  名称：

  SCHWARZ H.; WESDEMIOTIS C.; WEISKE T., Z. NATURFORSCH., 1980, B35, NO 2, 207-21)S

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermodynamic Stabilities of Phenonium Ions Based on Bromide-Transfer Equilibria in the Gas Phase
  作者：Mustanir、Masaaki Mishima、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.71.1401

  日期：1998.6

  α-cumyl(1-methyl-1-phenylethyl) cation suggested that π-delocalization in the phenonium ion is essentially less effective than through a benzylic π-interaction. On the other hand, the ρ value of −12.6 is distinctly larger than that for the ordinary benzylic carbocation systems, but is comparable to that of the benzenium ion. In addition, it has been found that the r+ value of the phenonium ions in the gas phase

  苯鎓（亚乙基苯鎓）离子和环取代衍生物的热力学稳定性是基于气相中的溴化物转移平衡确定的。已经表明，苯鎓离子比叔丁基阳离子稳定 2.4 kcal mol-1，并且取代基对其稳定性的影响可以与具有 -12.6 的 ρ 值和 r+ 的 Yukawa-Tsuno 方程相关联0.62。r+ 值小于 α-枯基（1-甲基-1-苯乙基）阳离子的单位值表明，苯鎓离子中的 π-离域作用基本上不如通过苄基 π-相互作用有效。另一方面，-12.6 的 ρ 值明显大于普通苄型碳正离子系统的值，但与苯离子相当。此外，已经发现，气相中苯鎓离子的 r+ 值与芳基辅助过程中 2-芳基乙基甲苯磺酸酯的乙酰化过程中的 r+ 值完全一致。这表明 π 的度数...
• Ab Initio and Experimental Thermodynamic and Kinetic Study of Proton-Assisted Bond Activation in Gaseous Hydrocarbons: Deconvolution of Reaction Efficiencies in the Case of Adamantane
  作者：Juan Z. Dávalos、Rebeca Herrero、Esther Quintanilla、Pilar Jiménez、Jean-François Gal、Pierre-Charles Maria、José-Luis M. Abboud

  DOI：10.1002/chem.200600029

  日期：2006.7.17

  transform ion cyclotron resonance (FT-ICR) spectroscopy was used to determine the rate constants for proton transfer from 16 protonated reference bases to adamantane in the gas phase. Also, the rate constants for the formation of ionic products in these reactions were determined. 4) The experimental reaction rates were successfully predicted and refined on the basis of a simple mechanistic model based

  1）在MP2 / 6-311 ++ G（3df，2p）// MP2 / 6-311 ++ G（d，p ） 等级。这为这些过程提供了热力学状态函数变化的值。只要可以进行直接比较，就可以与实验数据取得很好的一致性。2）以相同的方式，分析了连接在这些反应中获得的各种物质的反应路径。3）使用傅里叶变换离子回旋共振（FT-ICR）光谱确定了气相中质子从16个质子化参比碱向金刚烷的质子转移速率常数。同样，确定了在这些反应中形成离子产物的速率常数。4）在基于上述反应曲线的简单机理模型的基础上，成功地预测并完善了实验反应速率。5）我们的结果暗示了这种方法对机械研究的潜在实用性。