N-([(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylene]amino)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-endo-2,endo-3-dicarboximide | 1221963-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-([(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylene]amino)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-endo-2,endo-3-dicarboximide
• CAS: 1221963-62-7
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 361.195
• InChiKey: RBZDTQLAQDWVSS-OGXIQJDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 N-([(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylene]amino)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-endo-2,endo-3-dicarboximide 在 甲酸 、 三苯胂 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以47%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-N-([(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylene]amino)-bicyclo[2.2.1]heptane-endo-2,endo-3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Heck-type hydroarylations and 1,3-dipolar cycloaddition reactions of new tricyclic hydrazones

  摘要：

  在还原 Heck 条件下，新的三环肼 3-7 与芳基和杂芳基卤化物进行 C-C 偶联，得到了三环 1-（芳基亚氨基）吡咯烷-2,5-二酮 8-11a、9-11b、10c 和 12。3-7 与对氯苯腈氧化物（13）发生[3+2]环加成反应，得到了具有潜在生物活性的桥接异噁唑啉衍生物 14-18。

  DOI：

  10.1139/v09-179