3,4-Dimethyl-3-(4-methylphenyl)-pent-4-enoic acid | 141972-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3,4-Dimethyl-3-(4-methylphenyl)-pent-4-enoic acid
• 英文别名: 3,4-Dimethyl-3-(4-methylphenyl)pent-4-enoic acid
• CAS: 141972-47-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: AIFXSGSQOVIJJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dimethyl-3-(4-methylphenyl)-pent-4-enoic acid 在 copper(II) sulfate sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-exo,4,5-Dimethyl-4-(4-methylphenyl)-bicyclo<3.1.0>hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-环月桂烯，（±）-表月桂基脲和（±）-β-cuparenones的总合成

  摘要：

  报道了第一个（±）-环月桂烯（）和（±）-表环月桂烯（）的首次合成，以及合成（±）-β-cuparenone（）的新途径。因此，肉桂醇的原酸酯克莱森重排提供了烯酸酯。无水CuSO 2催化了衍生自烯酸的重氮酮的分子内环丙烷化，生成了环丙基酮的非对映异构体混合物。酮的Huang-Minlon还原并提供了环月桂烯（）和表环月桂烯（），而在液氨中使用锂进行的区域特异性环裂解提供了β-cuparenone（）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)85016-8
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-(4-甲基苯基)丁-2-烯-1-醇 在 sodium hydroxide 、 丙酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3,4-Dimethyl-3-(4-methylphenyl)-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  （±）-环月桂烯，（±）-表月桂基脲和（±）-β-cuparenones的总合成

  摘要：

  报道了第一个（±）-环月桂烯（）和（±）-表环月桂烯（）的首次合成，以及合成（±）-β-cuparenone（）的新途径。因此，肉桂醇的原酸酯克莱森重排提供了烯酸酯。无水CuSO 2催化了衍生自烯酸的重氮酮的分子内环丙烷化，生成了环丙基酮的非对映异构体混合物。酮的Huang-Minlon还原并提供了环月桂烯（）和表环月桂烯（），而在液氨中使用锂进行的区域特异性环裂解提供了β-cuparenone（）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)85016-8