4-Oxazolecarboxylic acid,2-[(1R)-1-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)undecyl]-5-methyl-,ethyl ester | 634585-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-Oxazolecarboxylic acid,2-[(1R)-1-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)undecyl]-5-methyl-,ethyl ester
• 英文别名: (R)-ethyl 5-methyl-2-(phthalimidoundecyl)oxazole-4-carboxylate
• CAS: 634585-66-3
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₅
• 分子量: 454.566
• InChiKey: XVIAXQLHUGAPKG-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  89.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxazolecarboxylic acid,2-[(1R)-1-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)undecyl]-5-methyl-,ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Methyl-2-[(R)-1-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionylamino)-undecyl]-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由异恶唑-5(2H)-酮合成一些手性2-氨基烷基恶唑-4-羧酸盐

  摘要：

  在碳二亚胺存在下，4-甲基-5-氧代-2,5-二氢异恶唑-3-甲酸乙酯可以被许多天然和合成的邻苯二甲酰亚胺基氨基酸N-酰化。N-酰化产物在丙酮中以 300 nm 照射时顺利形成相应的恶唑。然后去除邻苯二甲酰亚胺保护基团以良好的总产率得到 2-氨基烷基恶唑-4-羧酸酯，并且在任何步骤中都没有显着的外消旋化。

  DOI：

  10.1071/ch03052
• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethyl 4-methyl-2-[2-phthalimidododecanoyl]-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以10%的产率得到2-undecylisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  由异恶唑-5(2H)-酮合成一些手性2-氨基烷基恶唑-4-羧酸盐

  摘要：

  在碳二亚胺存在下，4-甲基-5-氧代-2,5-二氢异恶唑-3-甲酸乙酯可以被许多天然和合成的邻苯二甲酰亚胺基氨基酸N-酰化。N-酰化产物在丙酮中以 300 nm 照射时顺利形成相应的恶唑。然后去除邻苯二甲酰亚胺保护基团以良好的总产率得到 2-氨基烷基恶唑-4-羧酸酯，并且在任何步骤中都没有显着的外消旋化。

  DOI：

  10.1071/ch03052

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of some Linear and Cyclic Peptidomimetics Based on 2-Aminoalkyloxazole-4- and 5-carboxylates
  作者：Matthew O. Cox、Rolf H. Prager

  DOI：10.1071/ch03251

  日期：——

  The synthesis of several small linear and cyclic peptidomimetics based on the coupling of 2-aminoalkyloxazole-4- and -5-carboxylic acids has been investigated using Wang and Rink-linked resins.

  我们使用 Wang 和 Rink 链接树脂研究了基于 2-氨基烷基恶唑-4-和-5-羧酸偶联的几种小型线性和环状拟肽化合物的合成。