(2R,3S)-2,4-dimethyl-1-(phenylthio)-3-pentanol | 163932-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2R,3S)-2,4-dimethyl-1-(phenylthio)-3-pentanol
• CAS: 163932-35-2
• 化学式: C₁₃H₂₀OS
• 分子量: 224.367
• InChiKey: OCYWIOZUNBYICP-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.3±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 (2R,3S)-2,4-dimethyl-1-(phenylthio)-3-pentanol 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(2R,3S)-3-<(p-methoxybenzyl)oxy>-2,4-dimethyl-1-phenylthiopentane
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯类抗生素roxaticin的全合成。二。全合成罗沙汀

  摘要：

  罗沙汀是由多元醇链段2聚合合成的，多元醇链段2是通过砜4和醛8的朱莉娅偶联反应和多烯膦酸酯3制备的。通过大内酯化实现环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00215-t
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,4-Dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentan-1-ol 在 吡啶 、 Amberlyst 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2,4-dimethyl-1-(phenylthio)-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯罗沙汀的全合成

  摘要：

  罗沙汀已经以收敛的方式合成。多元醇和多烯片段通过霍纳-埃蒙斯反应耦合，并且通过大内酯化实现环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78257-8

文献信息

• Stereochemical Determination of Roflamycoin: 13C Acetonide Analysis and Synthetic Correlation
  作者：Scott D. Rychnovsky、George Griesgraber、Rolf Schlegel

  DOI：10.1021/ja00106a024

  日期：1995.1

  The relative configuration of natural roflamycoin (1) was determined by C-13 acetonide analysis, combined with other supporting spectroscopic data. A previous proposal for the configuration of roflamycoin was shown to be incorrect. The absolute configuration was determined by the advanced Mosher's method. Our proposed structure of natural roflamycoin was confirmed by the synthesis of a degradation fragment that incorporates all of the 11 independent stereogenic centers of roflamycoin. The complete structure of roflamycoin is illustrated in Figure 1.