ethyl (-)-N-<(R)-1-phenylethyl>-1-aminocyclohexene-2-carboxylate | 121506-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl (-)-N-<(R)-1-phenylethyl>-1-aminocyclohexene-2-carboxylate
• 英文别名: 2--amino-1-carboethoxycyclohexene；ethyl (1'R) 2-[(1-phenylethyl)amino]-1-cyclohexene-1-carboxylate；ethyl (-)-N-((R)-1-phenylethyl)-1-aminocyclohexene-2-carboxylate；ethyl 2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 121506-74-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: UYUHUFZUXQFRBI-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (-)-N-<(R)-1-phenylethyl>-1-aminocyclohexene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸铵 、 sodium 、 异丁酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (1R,2R)-2-氨基环己甲酸
  参考文献：
  名称：

  新型螺旋形成β-氨基酸的不对称合成：反式-4-氨基哌啶-3-羧酸

  摘要：

  我们报告了一种受保护的反式-4-氨基哌啶-3-羧酸 (APiC) 衍生物的合成。该路线提供任一对映异构体。所有中间体均通过结晶纯化，因此可以大规模制备。类似的路线提供了反式-2-氨基环己烷甲酸 (ACHC) 的任一对映异构体。我们之前已经表明，含有 ACHC 的 β-肽寡聚体采用由 14 元 C=O(i)...H-N(i-2) 氢键（“14-螺旋”）定义的螺旋构象。在这里，我们表明可以将 APiC 残基并入 14 螺旋中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390112
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 2-环己酮甲酸乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到ethyl (-)-N-<(R)-1-phenylethyl>-1-aminocyclohexene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型螺旋形成β-氨基酸的不对称合成：反式-4-氨基哌啶-3-羧酸

  摘要：

  我们报告了一种受保护的反式-4-氨基哌啶-3-羧酸 (APiC) 衍生物的合成。该路线提供任一对映异构体。所有中间体均通过结晶纯化，因此可以大规模制备。类似的路线提供了反式-2-氨基环己烷甲酸 (ACHC) 的任一对映异构体。我们之前已经表明，含有 ACHC 的 β-肽寡聚体采用由 14 元 C=O(i)...H-N(i-2) 氢键（“14-螺旋”）定义的螺旋构象。在这里，我们表明可以将 APiC 残基并入 14 螺旋中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390112

文献信息

• [EN] PIPERIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE EN TANT QUE MODULATEURS D'ACTIVITÉ DE RÉCEPTEUR DE CHIMIOKINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2009015166A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present application describes modulators of MIP-1 of formula (I) : or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, Q, T, W, Z, R1, R3, R4, R5, R5a and R5b, are as set forth above. In addition, methods of treating and preventing inflammatory diseases such as asthma and allergic diseases, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and atherosclerosis using the modulators are disclosed.

  本申请描述了公式（I）的MIP-1调节剂：或其立体异构体或药用可接受的盐，其中m、Q、T、W、Z、R1、R3、R4、R5、R5a和R5b如上所述。此外，还公开了利用这些调节剂治疗和预防哮喘和过敏性疾病等炎症性疾病，以及类风湿关节炎和动脉粥样硬化等自身免疫病理的方法。
• Easy access to α-amino β-oxo esters from β-enamino esters
  作者：Elena Felice、Stefania Fioravanti、Lucio Pellacani、Paolo A. Tardella

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00760-1

  日期：1999.6

  N-Substituted α-amino β-oxo esters have been obtained by amination of β-enamino esters with ethyl N-[(4-nitrobenzenesulphonyl)oxy]carbamate (NsONHCO2Et), in the absence of added bases. The use of optically active pyrrolidines with C2 symmetry as chiral auxiliaries induces diastereoselectivities up to 80%.

  在不添加碱的情况下，通过用N -[（4-硝基苯磺酰基）氧基]氨基甲酸乙酯（NsONHCO 2 Et）胺化β-烯胺酯，可以得到N取代的α-氨基β-氧代酯。具有C 2对称性的旋光活性吡咯烷类用作手性助剂的非对映选择性高达80％。
• A versatile route to β-enamino esters by acylation of lithium enamines with diethyl carbonate or benzyl chloroformate
  作者：Giuseppe Bartoli、Cristina Cimarelli、Renato Dalpozzo、Gianni Palmieri

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00476-o

  日期：1995.7

  route to β-enamino esters 1, using accessible starting materials, was developed. Lithiated enamines are allowed to react with diethyl carbonate or benzyl chloroformate with the formation of the β-enamino esters 1a or 1b. The reaction is rather general from a wide array of ketimines and aldimines. Products included cyclic β-enamino esters 1aa-ac, very useful for the synthesis of natural products.

  开发了一种使用易得的起始原料制备β-烯胺酯1的通用方法。使锂化的烯胺与碳酸二乙酯或氯甲酸苄酯反应，形成β-烯氨基酯1a或1b。来自各种各样的酮亚胺和醛亚胺的反应相当普遍。产品包括环状β-烯胺酯1aa-ac，对合成天然产物非常有用。
• Asymmetric catalytic hydrogenation process for preparation of chiral cyclic beta-aminoesters
  申请人：——

  公开号：US20040082795A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  A novel process for the asymmetric synthesis of substituted cyclic &bgr;-amino-carboxylates of the type shown in the specification from appropriate &bgr;-enamino-ester starting materials is described. These compounds are useful as intermediates for MMP and TACE inhibitors.

  本文介绍了一种新颖的方法，用于从适当的β-烯酰胺酯起始材料不对称合成规范中所示的取代环状β-氨基羧酸酯。这些化合物可用作MMP和TACE抑制剂的中间体。
• PIPERIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Santella Joseph B.

  公开号：US20100222366A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present application describes modulators of MIP-1 of formula (I): or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, Q, T, W, Z, R1, R3, R4, R5, R5a and R5b, are as set forth above. In addition, methods of treating and preventing inflammatory diseases such as asthma and allergic diseases, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and atherosclerosis using the modulators are disclosed.

  本申请描述了MIP-1的调节剂，其化学式为(I)：或其立体异构体或药学上可接受的盐，其中m、Q、T、W、Z、R1、R3、R4、R5、R5a和R5b如上所述。此外，还公开了使用这些调节剂治疗和预防炎症性疾病，如哮喘和过敏疾病，以及自身免疫病理，如类风湿性关节炎和动脉粥样硬化的方法。