(E)-1-dimethyl(phenyl)silyl-2-phenylprop-1-ene | 80279-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-dimethyl(phenyl)silyl-2-phenylprop-1-ene
• 英文别名: (E)-dimethyl(phenyl)(2-phenylprop-1-en-1-yl)silane；dimethyl-phenyl-[(E)-2-phenylprop-1-enyl]silane
• CAS: 80279-05-6
• 化学式: C₁₇H₂₀Si
• 分子量: 252.431
• InChiKey: UPMPTNXLNBVOAJ-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 在 copper(l) cyanide 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-1-dimethyl(phenyl)silyl-2-phenylprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  乙炔的甲硅烷基化：乙烯基硅烷的合成

  摘要：

  双（二甲基苯基甲硅烷基）铜-锂（1）与己-1-炔，丙炔，乙炔本身，苯乙炔和己-3-炔反应生成二甲基苯基甲硅烷基和铜的顺式加成产物。所得的乙烯基铜试剂与各种亲电试剂反应，例如质子，碘，酰基和烷基卤化物，烯酮和环氧化物，得到乙烯基硅烷。在末端炔基的情况下，甲硅烷基以高水平的区域选择性与末端碳原子连接，结果最终产物为2，2-二取代的乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1039/p19810002527

文献信息

• In Situ Generation of Silylzinc by Si−B Bond Activation Enabling Silylzincation and Silaboration of Terminal Alkynes
  作者：Yuki Nagashima、Daiki Yukimori、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/anie.201802887

  日期：2018.7.2

  A new protocol has been designed for the in situ generation of unstable Si−Zn species through the reaction of dialkylzinc, phosphine, and silylborane (Si−B). Successive reactions with various terminal alkynes using this protocol enabled highly controllable regio‐/stereo‐/chemoselective silylzincation and silaboration on demand without the need for a transition‐metal catalyst.

  已经设计了一种新的协议，用于通过二烷基锌，膦和甲硅烷基硼烷（Si-B）的反应原位生成不稳定的Si-Zn物种。使用此协议与各种末端炔烃进行的连续反应可实现高度可控的区域/立体/化学选择性甲硅烷基锌化和根据需要进行的硅烷化，而无需过渡金属催化剂。