(S)-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)propanal-2-d | 1370700-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)propanal-2-d
• CAS: 1370700-45-0
• 化学式: C₂₃H₂₁NO
• 分子量: 328.418
• InChiKey: PHARYXGQUGRJKE-VYIZDPFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 2-(naphthalen-1-ylmethyl)acrylaldehyde 在 三氟甲磺酸 、 (1S,2S)-N,N-二甲基二苯基乙二胺 、 重水 、 sodium chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 5.25h， 以78%的产率得到(S)-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)propanal-2-d
  参考文献：
  名称：

  手性伯胺通过烯胺中间体催化对映选择性质子化

  摘要：

  烯胺质子化：手性二胺通过烯胺的对映选择性质子化催化不对称的Friedel-Crafts反应。该方法可用于一系列α-取代的丙烯醛和吲哚，具有高收率和高对映选择性（最高94％ee）。的O  H / H之间的π相互作用2 O和吲哚环，发现发挥在过渡状态中起重要作用（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201105477