2-((benzyl(methyl)amino)(4-methoxyphenyl)methyl)phenol | 1162692-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((benzyl(methyl)amino)(4-methoxyphenyl)methyl)phenol
• 英文别名: 2-[[Benzyl(methyl)amino]-(4-methoxyphenyl)methyl]phenol
• CAS: 1162692-82-1
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂
• 分子量: 333.43
• InChiKey: BBDQJIIZBVKKQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 水杨醛 、 N-甲基苄胺 在 air 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 0.03h， 以60%的产率得到2-((benzyl(methyl)amino)(4-methoxyphenyl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  烷基氨基酚的多组分Petasis-borono Mannich制备及抗菌活性研究。

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了烷基氨基酚的抗菌活性。通过多组分Petasis-borono Mannich反应，从水杨醛及其衍生物开始，制备了一系列此类化合物。针对一大批微生物，革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及酵母对获得的化合物进行了测试。在所测试的几种叔胺衍生物中，对苯酚位置含硝基的吲哚啉衍生氨基酚显示出对细菌的可观活性，对金黄色葡萄球菌和耻垢分枝杆菌的最低抑菌浓度低至1.36μm。仅在比抗菌活性所需的浓度高得多的浓度下才观察到新的对硝基苯酚衍生物的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600244

文献信息

• Water: A Suitable Medium for the Petasis Borono-Mannich Reaction
  作者：Nuno R. Candeias、Luís F. Veiros、Carlos A. M. Afonso、Pedro M. P. Gois

  DOI：10.1002/ejoc.200900056

  日期：——

  Water was used as the solvent in the Petasis borono-Mannich reaction. With the use of salicylaldehyde, secondary amines and boronic acids, several alkylaminophenols were obtained in considerably high yields in water. By using the same methodology, 2H-chromenes were prepared with the use of vinyl boronic acids. The reaction mechanism was studied by DFT calculations, and the results obtained corroborate

  Petasis 硼-曼尼希反应中使用水作为溶剂。使用水杨醛、仲胺和硼酸，在水中以相当高的收率获得了几种烷基氨基苯酚。通过使用相同的方法，使用乙烯基硼酸制备 2H-色烯。通过DFT计算研究了反应机理，所得结果证实了实验观察到的溶剂效应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)