4-Piperidinylmethyl [2-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl]carbamate | 152820-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Piperidinylmethyl [2-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl]carbamate
• 英文别名: piperidin-4-ylmethyl N-[2-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl]carbamate
• CAS: 152820-86-5
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₃
• 分子量: 316.36
• InChiKey: MKVAOBAGNPVSHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Piperidinylmethyl [2-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl]carbamate 、 di-p-toluoyl tartaric acid 、 N-(2-氯乙基)乙酰胺 、 顺丁烯二酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 [1-[2-(Acetylamino)ethyl]-4-piperidinyl]methyl[2-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl]carbamate di-p-toluoyl-1-tartrate
  参考文献：
  名称：

  Substituted phenylcarbamates and phenylureas, their preparation and

  摘要：

  公式（I）的取代苯基氨基甲酸酯和脲类化合物 其中，R1代表氢原子、卤素原子或C1-6烷基、C1-6烷氧基或羟基；R2代表被选自C1-6烷基、C3-7环烷基、-CH2C2-5烯基、-CH2C2-5炔基、苯基或苄基的基取代的噁二唑或噻二唑环；X代表NH或氧原子；m代表零、1或2；R3代表C1-6烷基、苄基、-(CH2)nR4或的基式； R4代表被选自氰基、羟基、C1-6烷氧基、苯氧基、C（O）C1-6烷基、C（O）C6H5、-CONR6R7、-NR6COR7、-SO2NR6R7或-NR6SO2R7（其中R6和R7各自独立地代表氢原子、C1-6烷基或苯基）； n代表2或3；R5代表COR8或SO2R8（其中R8代表氢原子、C1-6烷基或苯基）；以及季铵衍生物、哌啶N-氧化物和药学上可接受的盐和溶剂；这些化合物是5-羟色胺（5HT；血清素）的有效和特异性拮抗剂。

  公开号：

  US05618827A1

文献信息

• Substituted phenylcarbamates and phenylureas, their preparation and
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US05618827A1

  公开（公告）日：1997-04-08

  Substituted phenylcarbamates and ureas of formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen or a halogen atom, or a C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy or hydroxy group; R.sup.2 represents an oxadiazole or thiadiazole ring substituted by a group selected from C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, --CH.sub.2 C.sub.2-5 alkenyl, --CH.sub.2 C.sub.2-5 alkynyl, phenyl or benzyl; X represents NH or an oxygen atom; m represents zero, 1 or 2; R.sup.3 represents C.sub.1-6 alkyl, benzyl, --(CH.sub.2).sub.n R.sup.4 or ##STR2## R.sup.4 represents a group selected from cyano, hydroxyl, C.sub.1-6 alkoxy, phenoxy, C(O)C.sub.1-6 alkyl, C(O)C.sub.6 H.sub.5, --CONR.sup.6 R.sup.7, --NR.sup.6 COR.sup.7, --SO.sub.2 NR.sup.6 R.sup.7 or --NR.sup.6 SO.sub.2 R.sup.7 (wherein each of R.sup.6 and R.sup.7 independently represent a hydrogen atom, a C.sub.1-6 alkyl or phenyl group); n represents 2 or 3; R.sup.5 represents COR.sup.8 or SO.sub.2 R.sup.8 (wherein R.sup.8 represents a hydrogen atom, a C.sub.1-6 alkyl or phenyl group); and quaternary ammonium derivatives, piperidine N-oxides and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof; which compounds are potent and specific antagonists of 5-hydroxytryptamine (5HT; serotonin).

  公式（I）的取代苯基氨基甲酸酯和脲类化合物 其中，R1代表氢原子、卤素原子或C1-6烷基、C1-6烷氧基或羟基；R2代表被选自C1-6烷基、C3-7环烷基、-CH2C2-5烯基、-CH2C2-5炔基、苯基或苄基的基取代的噁二唑或噻二唑环；X代表NH或氧原子；m代表零、1或2；R3代表C1-6烷基、苄基、-(CH2)nR4或的基式； R4代表被选自氰基、羟基、C1-6烷氧基、苯氧基、C（O）C1-6烷基、C（O）C6H5、-CONR6R7、-NR6COR7、-SO2NR6R7或-NR6SO2R7（其中R6和R7各自独立地代表氢原子、C1-6烷基或苯基）； n代表2或3；R5代表COR8或SO2R8（其中R8代表氢原子、C1-6烷基或苯基）；以及季铵衍生物、哌啶N-氧化物和药学上可接受的盐和溶剂；这些化合物是5-羟色胺（5HT；血清素）的有效和特异性拮抗剂。