N,N-dipentylbenzamide | 6639-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dipentylbenzamide
• CAS: 6639-42-5
• 化学式: C₁₇H₂₇NO
• 分子量: 261.407
• InChiKey: YRXBRADKBMSHNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-pentylpentan-1-amine 在 2-吡啶甲酸 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以29%的产率得到N,N-dipentylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的Cα ？在温和条件下将脂肪族叔胺H氧化为酰胺

  摘要：

  从头合成酰胺经常会产生化学计量的废物。因此，该领域的最新进展集中在贵金属催化的氧化方案上，以产生这种功能。然而，简单的叔烷基胺不能用作这些方案中的起始原料。研究本文所述使酰胺的从简单的氧化合成，非环状叔烷基通过仿生方法合成是有用的，温和的条件下的胺：铁-催化的C ^ α  ħ官能化。机械调查洞察反应中间体和允许温和的C的发展α H氰化法采用相同的催化剂体系。该方案进一步应用于氧化药物利多卡因，证明了所开发的化学方法可用于代谢产物的潜在用途。

  DOI：

  10.1002/anie.201507738

文献信息

• Ammonia-borane as a Catalyst for the Direct Amidation of Carboxylic Acids
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Henry J. Hamann

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00591

  日期：2021.4.16

  Ammonia-borane serves as an efficient substoichiometric (10%) precatalyst for the direct amidation of both aromatic and aliphatic carboxylic acids. In situ generation of amine-boranes precedes the amidation and, unlike the amidation with stoichiometric amine-boranes, this process is facile with 1 equiv of the acid. This methodology has high functional group tolerance and chromatography-free purification

  氨硼烷可作为芳族和脂族羧酸直接酰胺化的有效亚化学计量（10％）预催化剂。胺-硼烷的原位生成是在酰胺化之前进行的，与化学计量的胺-硼烷的酰胺化不同，此过程易于加入1当量的酸。该方法具有较高的官能团耐受性和无色谱法纯化，但不适合酯化。已经开发了后者的特征以制备含羟基和硫醇的酰胺。
• Electrochemical oxidative transamidation of tertiary amines with <i>N</i>-acyl imides to access amide compounds
  作者：Hai Lin、Shengzhang Liu、Qing Li、Qi Zhang、Lingyun Yang、Tao Wang、Jin Luo

  DOI：10.1080/00397911.2023.2228947

  日期：2023.9.2

  Abstract A novel and efficient electrochemical oxidative transamidation of tertiary amines with N-acyl imides is described. This protocol is environmentally friendly and ease to handle as tertiary amines are used as surrogates for secondary amines. The C-N bond of tertiary amines is cleaved, preparing amide compounds in a facile approach with 29 examples in 11–80% yields.

  摘要 描述了叔胺与N-酰亚胺的一种新颖且有效的电化学氧化转酰胺基化反应。该方案环境友好且易于处理，因为叔胺用作仲胺的替代物。叔胺的 CN 键被断裂，以简单的方法制备酰胺化合物，有 29 个实例，产率 11-80%。
• Iron‐Catalyzed C _α H Oxidation of Tertiary, Aliphatic Amines to Amides under Mild Conditions
  作者：Christopher J. Legacy、Anqi Wang、Brian J. O'Day、Marion H. Emmert

  DOI：10.1002/anie.201507738

  日期：2015.12

  precious metal catalyzed, oxidative protocols to generate such functionalities. However, simple tertiary alkyl amines cannot be used as starting materials in these protocols. The research described herein enables the oxidative synthesis of amides from simple, noncyclic tertiary alkyl amines under synthetically useful, mild conditions through a biologically inspired approach: Fe‐catalyzed CαH functionalization

  从头合成酰胺经常会产生化学计量的废物。因此，该领域的最新进展集中在贵金属催化的氧化方案上，以产生这种功能。然而，简单的叔烷基胺不能用作这些方案中的起始原料。研究本文所述使酰胺的从简单的氧化合成，非环状叔烷基通过仿生方法合成是有用的，温和的条件下的胺：铁-催化的C ^ α  ħ官能化。机械调查洞察反应中间体和允许温和的C的发展α H氰化法采用相同的催化剂体系。该方案进一步应用于氧化药物利多卡因，证明了所开发的化学方法可用于代谢产物的潜在用途。