N,N-dipentylbenzamide | 6639-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dipentylbenzamide
• CAS: 6639-42-5
• 化学式: C₁₇H₂₇NO
• 分子量: 261.407
• InChiKey: YRXBRADKBMSHNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-pentylpentan-1-amine 在 2-吡啶甲酸 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以29%的产率得到N,N-dipentylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的Cα ？在温和条件下将脂肪族叔胺H氧化为酰胺

  摘要：

  从头合成酰胺经常会产生化学计量的废物。因此，该领域的最新进展集中在贵金属催化的氧化方案上，以产生这种功能。然而，简单的叔烷基胺不能用作这些方案中的起始原料。研究本文所述使酰胺的从简单的氧化合成，非环状叔烷基通过仿生方法合成是有用的，温和的条件下的胺：铁-催化的C ^ α  ħ官能化。机械调查洞察反应中间体和允许温和的C的发展α H氰化法采用相同的催化剂体系。该方案进一步应用于氧化药物利多卡因，证明了所开发的化学方法可用于代谢产物的潜在用途。

  DOI：

  10.1002/anie.201507738

文献信息

• Ammonia-borane as a Catalyst for the Direct Amidation of Carboxylic Acids
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Henry J. Hamann

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00591

  日期：2021.4.16

  Ammonia-borane serves as an efficient substoichiometric (10%) precatalyst for the direct amidation of both aromatic and aliphatic carboxylic acids. In situ generation of amine-boranes precedes the amidation and, unlike the amidation with stoichiometric amine-boranes, this process is facile with 1 equiv of the acid. This methodology has high functional group tolerance and chromatography-free purification

  氨硼烷可作为芳族和脂族羧酸直接酰胺化的有效亚化学计量（10％）预催化剂。胺-硼烷的原位生成是在酰胺化之前进行的，与化学计量的胺-硼烷的酰胺化不同，此过程易于加入1当量的酸。该方法具有较高的官能团耐受性和无色谱法纯化，但不适合酯化。已经开发了后者的特征以制备含羟基和硫醇的酰胺。
• Electrochemical oxidative transamidation of tertiary amines with <i>N</i>-acyl imides to access amide compounds
  作者：Hai Lin、Shengzhang Liu、Qing Li、Qi Zhang、Lingyun Yang、Tao Wang、Jin Luo

  DOI：10.1080/00397911.2023.2228947

  日期：2023.9.2

  Abstract A novel and efficient electrochemical oxidative transamidation of tertiary amines with N-acyl imides is described. This protocol is environmentally friendly and ease to handle as tertiary amines are used as surrogates for secondary amines. The C-N bond of tertiary amines is cleaved, preparing amide compounds in a facile approach with 29 examples in 11–80% yields.

  摘要 描述了叔胺与N-酰亚胺的一种新颖且有效的电化学氧化转酰胺基化反应。该方案环境友好且易于处理，因为叔胺用作仲胺的替代物。叔胺的 CN 键被断裂，以简单的方法制备酰胺化合物，有 29 个实例，产率 11-80%。