(Z)-2,2'-(1,4-dimethoxybut-2-ene-2,3-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) | 1356497-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-2,2'-(1,4-dimethoxybut-2-ene-2,3-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• CAS: 1356497-11-4
• 化学式: C₁₈H₃₄B₂O₆
• 分子量: 368.086
• InChiKey: AMTBMNULJCGORU-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 1,4-二甲氧基-2-丁炔 在 四(三苯基膦)铂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到(Z)-2,2'-(1,4-dimethoxybut-2-ene-2,3-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  铜催化的炔烃和芳烃的硼化反应

  摘要：

  一，二，三，四：铜（I）-膦配合物催化炔烃和芳烃的二硼化，以及炔丙基醚的三硼化或四硼化（参见方案； pin = pinacolato）。在后一种情况下，将C  O键（一个或多个）以及所述CC键被borylated一锅。此外，二氢甲酰化产物是有效合成具有药理活性的邻三联苯的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201106706

文献信息

• Remarkable Catalytic Property of Nanoporous Gold on Activation of Diborons for Direct Diboration of Alkynes
  作者：Qiang Chen、Jian Zhao、Yoshifumi Ishikawa、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto、Tienan Jin

  DOI：10.1021/ol4028013

  日期：2013.11.15

  A novel catalytic property of nanoporous gold for activation of bis(pinacolato)diboron has been reported that allows the direct diboration of alkynes to proceed sufficiently in a heterogeneous process. The experimental results revealed that the nanoporous gold catalyst is able to cleave the B–B bond of bis(pinacolato)diboron without using any additives.

  据报道，纳米多孔金具有新颖的催化双（频哪醇）二硼活化的催化性能，可以使炔烃的直接二硼化在异质过程中充分进行。实验结果表明，纳米多孔金催化剂能够在不使用任何添加剂的情况下裂解双（频哪醇）二硼的B–B键。