3-iodo-N-(1,1-dimethyl-2-methylthioethyl)-o-carbamoylbenzoic acid | 866639-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iodo-N-(1,1-dimethyl-2-methylthioethyl)-o-carbamoylbenzoic acid
• 英文别名: 3-Iodo-N-(1,1-dimethyl-2-methylsulfanyl-ethyl)-phthalamic acid；3-iodo-2-[(2-methyl-1-methylsulfanylpropan-2-yl)carbamoyl]benzoic acid
• CAS: 866639-19-2
• 化学式: C₁₃H₁₆INO₃S
• 分子量: 393.245
• InChiKey: IQHKJYNUOCOPIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-N-(1,1-dimethyl-2-methylthioethyl)-o-carbamoylbenzoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N2-[1,1-dimethyl-2-(methylthio)ethyl]-3-iodo-N1-[2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-benzenedicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  含三氟甲基邻苯二甲酸二酰胺结构的合成，杀虫活性和构效关系

  摘要：

  邻苯二甲酸二酰胺由于其新颖的作用方式，对多种鳞翅目昆虫的极高活性，对哺乳动物的低急性毒性以及环境友好的特性，已在农业化学中引起了广泛的关注。合成了一系列在苯胺环的间位具有CF 3基的邻苯二甲酸二酰胺（4I - 4IV）。它们的结构通过1 H NMR和13 C NMR（或元素分析）进行表征。N 2- [1,1-二甲基-2-（甲硫基）乙基] -3-碘-N 1- [3-氟-5-（三氟甲基）苯基] -1,2-苯二甲酰胺的结构（4If通过X射线衍射晶体学测定）。评价了它们对小菜蛾的杀虫活性。结果表明，某些标题化合物对小菜蛾具有优异的杀幼虫活性，而杀幼虫活性的改善需要母体结构中取代基的合理组合，这为进一步研究结构修饰提供了一些提示。

  DOI：

  10.1021/jf1021708
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯二甲酸 在 吡啶 、 丙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-iodo-N-(1,1-dimethyl-2-methylthioethyl)-o-carbamoylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Quantitaive Analysis of Flubendiamide and its Related Impurities in Bulk Batch by RP-HPLC Method

  摘要：

  采用 RP-HPLC 方法对氟苯酰胺及其相关的八个杂质进行分离和定量。 杂质。在 Ace-5 C-18 色谱柱（5 μm×25 cm×4.6 mm）上对氟苯地胺及其八种相关杂质进行了理想的色谱分离。 采用 Ace-5 C-18 色谱柱（5 μm，25 cm × 4.6 mm），甲酸（0.1%）溶于毫升水和乙腈。 加乙腈进行梯度洗脱，流动相流速为 1.2 mL/min。光电二极管阵列 光电二极管阵列检测波长为 240 nm，用于监测氟苯地米及其八种相关杂质。 杂质。新的 RP-HPLC 技术的稳健性、准确性、线性度、精密度、检测和定量限制 对氟苯地胺及其八种相关杂质的新型 RP-HPLC 技术的稳健性、准确性、线性度、精确度以及检测和定量限制进行了验证。 氟苯尼考和八种相关杂质的定量限在 0.07 至 0.12 μ/mL 之间。 微克/毫升。这一新的高效液相色谱技术成功地应用于确定氟苯甲酰胺分析物的纯度和八种相关杂质的含量。 分析物的纯度以及实验室合成的五批次氟苯甲酰胺散装产品中八种相关杂质的含量。 实验室合成的五种批量氟苯地胺产品中氟苯地胺本研究还涉及氟苯地胺的批量合成和 通过 1H NMR、ESI-MS 和 IR 光谱进行表征。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.23792

文献信息

• [EN] N1 - ((PYRAZOL-1-YMETHYL) -2-METHYLPHENYL)- PHATALAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS INSECTICIDES<br/>[FR] DERIVES DE N1 - ((PYRAZOL-1-YMETHYL) -2-METHYLPHENYL)- PHATALAMIDE ET COMPOSES INSECTICIDES ASSOCIES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2005095351A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Novel benzenedicarboxamides of the formula (I) wherein X represents hydrogen, halogen atom, nitro, C1-6alkylsulfonyloxy, C1-6alkylsulfinyl, C1-6alkylsulfenyl or C1-6alkylsulfonyl, R1 represents C1-6alkyl, C1-6alkylthio-C1-6alkyl, C1-6alkylsulfinyl- C1-6alkyl or C1-6 alkylsulfonyl- C1-6alkyl, Y represents halogen or C1-6alkyl, m represents 0 or 1, A represents O, S, SO, SO2, CH2 or CH(CH3), and Q represents a 5- or 6-membered heterocyclic group that contains at least one hetero atom selected from the group consisting of N, O and S and can be optionally substituted; processes for their preparation, their intermediates and their use as insecticides.

  式（I）中的新型苯二甲酰胺，其中X代表氢、卤素原子、硝基、C1-6烷基磺酰氧基、C1-6烷基亚砜基、C1-6烷基硫基或C1-6烷基磺基，R1代表C1-6烷基、C1-6烷基硫基-C1-6烷基、C1-6烷基亚砜基-C1-6烷基或C1-6烷基磺酰基-C1-6烷基，Y代表卤素或C1-6烷基，m代表0或1，A代表O、S、SO、SO2、CH2或CH(CH3)，Q代表含有至少一种异原子（N、O和S）的5-或6元杂环基，并可选择性地取代；它们的制备方法、它们的中间体以及它们作为杀虫剂的用途。
• Synthesis, insecticidal activities and SAR of novel phthalamides targeting calcium channel
  作者：Youwei Chen、Yuxin Li、Li Pan、Jingbo Liu、Yingying Wan、Wei Chen、Lixia Xiong、Na Yang、Haibin Song、Zhengming Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.09.052

  日期：2014.11

  In order to find novel and environmental friendly insecticides targeting the ryanodine receptor, three series of novel phthalamides containing heptafluoroisopropyl group, low fluorine atoms group and non-fluorine group were designed and synthesized. 35 novel structures of three series were obtained. Insecticidal activities of title compounds against oriental armyworm (Mythimna separata) and diamondback

  为了找到针对ryanodine受体的新型环保杀虫剂，设计并合成了含有七氟异丙基，低氟原子基团和非氟基团的三组新型邻苯二甲酰胺。获得了三个系列的35个新颖结构。标题化合物对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性表明，大多数标题化合物在测试浓度下均表现出中等至高活性。详细讨论了构效关系（SAR）。在合成标题化合物B 8，C 7，D 1，D时如图9和D 12所示，提供它们相应的位置异构体（ B 8 '， C 7 '， D 1 '， D 9 '和D 12 '），并通过2D NMR确认其结构。钙成像技术还用于研究化合物B 2， B 10， C 4和C 5对细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i），这表明它们从内质网释放了储存的钙离子，这表明某些化合物可能是昆虫瑞丹素受体（RyR）的潜在调节剂。
• Synthesis, Insecticidal Activity and Structure-Activity Relationship of 2-(3,3-Dichloro-2-propenyloxy)phenyl-containing Phthalic Acid Diamide Derivatives
  作者：Kai Chen、Guangke He、Qi Liu、Hongjun Zhu、Yufeng Li、Jueping Ni

  DOI：10.14233/ajchem.2015.17122

  日期：——

  A series of novel 2-(3,3-dichloro-2-propenyloxy)phenyl-containing phthalic acid diamide derivatives (3I-3IV) were designed and synthesized. Their chemical structures were characterized by 1H NMR, mass spectrometry and elemental analyses. The insecticidal activities of these compounds against Plutella xylostella were evaluated at the concentration of 100 mg/L. Their insecticidal activity is effected by the substituent on the aliphatic amide moiety, which follows the trend of H (3I) > -SCH3 (3II) and -S(O)2CH3 (3IV) > -OCH3 (3III). Meanwhile, when the substituent (-CH3, -CF3, -Cl) on the aniline ring was introduced to the 3,3-dichloro-2-propenyloxy group in different positons, the meta-derivatives exhibit better insecticidal activity than the para-derivatives. Compared with the compounds bearing 3,3-dichloro-2-propenyloxy group on the 2-positon of the aniline ring, the compounds with that substituent on the 4-positon exhibit almost the same insecticidal activity trend but much better bioactivity.

  设计并合成了一系列新型 2-(3,3-二氯-2-丙烯氧基)苯基邻苯二甲酸二酰胺衍生物（3I-3IV）。通过 1H NMR、质谱和元素分析对它们的化学结构进行了表征。在 100 mg/L 的浓度下，对这些化合物对木虱的杀虫活性进行了评估。它们的杀虫活性受脂肪族酰胺分子上取代基的影响，其变化趋势为 H (3I) > -S (3II) 和 -S(O)2 (3IV) > -O (3III)。同时，当苯胺环上的取代基（-CH3、-CF3、-Cl）被引入到 3,3-二氯-2-丙烯氧基的不同位置时，元衍生物比对位衍生物表现出更好的杀虫活性。与苯胺环 2-正位上带有 3,3-二氯-2-丙烯氧基的化合物相比，4-正位上带有该取代基的化合物表现出几乎相同的杀虫活性趋势，但生物活性要高得多。
• 含有卤代苯环侧链氟虫双酰胺结构的中间体的制备方法
  申请人：绍兴贝斯美化工股份有限公司

  公开号：CN109020934B

  公开（公告）日：2022-03-08

  本发明公开了一种含有卤代苯环侧链氟虫双酰胺结构的中间体的制备方法，包括以下步骤：投加3‑碘邻苯二甲酸、甲苯、对甲基苯磺酸，得到3‑碘代邻苯二甲酸酐溶液；再加入三乙胺，降温，滴加2‑甲基‑1‑甲硫基丙胺的DMAC溶液，得到3‑碘‑N‑(1,1‑二甲基‑2‑甲硫基乙基)邻氨甲酰苯甲酸及其异构体溶液；投加稀硫酸溶液，升温，搅拌，得3‑碘‑N‑(1,1‑二甲基‑2‑甲硫基乙基)邻氨甲酰苯甲酸及其异构体；加入盐酸溶液升温至60‑80℃后保温1‑3h，中控待异构体水解完毕后，降温至0‑20℃，抽滤得到3‑碘‑N‑(1,1‑二甲基‑2‑甲硫基乙基)邻氨甲酰苯甲酸成品。本发明提供的含有卤代苯环侧链氟虫双酰胺结构的中间体的制备方法，在减少异构体的产生的同时避免了有机溶剂大量消耗带来的污染。
• 一种氟虫双酰胺的合成方法
  申请人：成都蓝蜻蜓生物技术有限公司

  公开号：CN109485588A

  公开（公告）日：2019-03-19

  本发明属于氟虫双酰胺合成技术领域，本发明公开了一种氟虫双酰胺的合成方法，包括步骤：a.酰胺化反应：将3‑碘‑N‑(1,1‑二甲基‑2‑甲硫基乙基)邻氨甲酰苯甲酸与2‑甲基‑4‑七氟异丙基苯胺在酰胺化催化剂作用下，于非质子性溶剂中反应，得到氟虫双酰胺中间体；b.硫醚氧化反应：将氟虫双酰胺中间体在硫醚氧化剂的作用下，于非质子性溶剂中反应，得到氟虫双酰胺。本发明与现有技术相比减少了一步反应步骤，大幅减少了生产时间和能耗，并且用廉价的氯化亚砜替代了昂贵的三氟乙酸酐，大幅度节约了成本。