N-Boc-1-amino-2-methyl-6-phenyl-3-hexyn-2-ol | 1191988-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Boc-1-amino-2-methyl-6-phenyl-3-hexyn-2-ol
• 英文别名: tert-butyl N-(2-hydroxy-2-methyl-6-phenylhex-3-ynyl)carbamate
• CAS: 1191988-15-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: SPMDZOZFFUFHSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-1-amino-2-methyl-6-phenyl-3-hexyn-2-ol 在 polystyrene-C₆H₄-PPh₂-Au(I)OTf 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到N-Boc-4-methyl-2-(2-phenylethyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  可重复使用和耐用的固定化阳离子化金（I）催化剂，用于环境友好的成键反应

  摘要：

  首次合成了聚苯乙烯固定的阳离子金催化剂2a和2b，发现它们是通过CC三键激活而形成键的高效催化剂。容易从反应混合物中定量回收固定化的2a，并在保持原始催化活性的同时重复使用至少7次。此外，开发了包含2a的流动反应器以用于大规模的连续生产。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000753
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 (2-氧代丙基)氨基甲酸叔丁酯 在 乙基溴化镁 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到N-Boc-1-amino-2-methyl-6-phenyl-3-hexyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Cationic Gold(I)-Mediated Intramolecular Cyclization of 3-Alkyne-1,2-diols and 1-Amino-3-alkyn-2-ols: A Practical Route to Furans and Pyrroles

  摘要：

  The intramolecular cyclizations of the 3-alkyne-1,2-diols and the 1-amino-3-alkyn-2-ols with a low catalyst loading (0.05-0.5 mol %) of (Ph3P)AuCl-AgNTf2 or (Ph3P)AuCl-AgOTf proceeded at room temperature to provide a variety of substituted furans and pyrroles in excellent yields (85-98% yields). This method is also fully applicable to the conversion of several dozen grams of the substrate using only 0.05 mol % each of the Au and Ag catalysts.

  DOI：

  10.1021/ol901942t

文献信息

• Cationic Gold(I)-Mediated Intramolecular Cyclization of 3-Alkyne-1,2-diols and 1-Amino-3-alkyn-2-ols: A Practical Route to Furans and Pyrroles
  作者：Masahiro Egi、Kenji Azechi、Shuji Akai

  DOI：10.1021/ol901942t

  日期：2009.11.5

  The intramolecular cyclizations of the 3-alkyne-1,2-diols and the 1-amino-3-alkyn-2-ols with a low catalyst loading (0.05-0.5 mol %) of (Ph3P)AuCl-AgNTf2 or (Ph3P)AuCl-AgOTf proceeded at room temperature to provide a variety of substituted furans and pyrroles in excellent yields (85-98% yields). This method is also fully applicable to the conversion of several dozen grams of the substrate using only 0.05 mol % each of the Au and Ag catalysts.
• Reusable and Durable Immobilized-Cationic Gold(I) Catalysts for Environmentally Benign Bond-Forming Reactions
  作者：Masahiro Egi、Kenji Azechi、Shuji Akai

  DOI：10.1002/adsc.201000753

  日期：2011.2.11

  Polystyrene-immobilized cationic gold catalysts 2a and 2b were synthesized for the first time and found to be highly effective catalysts for the bond-forming reactions via the activation of the CC triple bonds. The immobilized 2a was easily and quantitatively recovered from the reaction mixture and reused at least seven times while maintaining the original catalytic activity. Furthermore, a flow reactor

  首次合成了聚苯乙烯固定的阳离子金催化剂2a和2b，发现它们是通过CC三键激活而形成键的高效催化剂。容易从反应混合物中定量回收固定化的2a，并在保持原始催化活性的同时重复使用至少7次。此外，开发了包含2a的流动反应器以用于大规模的连续生产。