1-azido-4-bromo-2-(trifluoromethyl)benzene | 85862-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-4-bromo-2-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 85862-83-5
• 化学式: C₇H₃BrF₃N₃
• 分子量: 266.02
• InChiKey: FZMNCEZHZBMPRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-4-bromo-2-(trifluoromethyl)benzene 、 6-bromo-3-(prop-2-yn-1-yloxy)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)- 4H-chromen-4-one 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到6-bromo-3-((1-(4-bromo-2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-chromen- 4-one
  参考文献：
  名称：

  新的 1,2,3-三唑类黄酮偶联物：微波辅助合成、细胞毒活性和分子对接研究

  摘要：

  本研究旨在在经典和微波辐射条件下，通过 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 合成一类具有细胞毒性的新型 1,2,3-三唑连接的黄酮醇杂化物，以提供，使用三种先前合成的高细胞毒性多卤化黄酮类化合物 1-3，以良好的产率 (78-​​93%) 获得 24 种化合物 1'ai、2'ah 和 3'ag。新合成化合物的结构经1 H NMR、Jmod和 ESI-HRMS。评估了制备的环加合物连接的黄酮醇对人细胞系 HCT-116（人结肠癌）、MCF-7（人乳腺癌）和 OVCAR-3（人卵巢癌）的细胞毒活性。结果表明，发现针对 HCT-116 的环加合物 1'f、1'g 和 2'h 和针对 OVCAR-3 的 1'c、2'g 是最高的细胞毒性剂，IC 50值 < 3.0 µM，因此，他们可能成为进一步调查的有希望的主要候选人。使用分子动力学模拟探索并进一步验证了最活跃化合物的可能结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131216
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴三氟甲苯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到1-azido-4-bromo-2-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Promoted Radical C–H Trifluoromethylation of Free Anilines

  摘要：

  The trifluoromethyl-substituted anilines are biologically active compounds and useful building blocks. In this communication, we have developed the first visible-light-induced radical trifluoromethylation of free anilines with the commercially available and easily handled Togni reagent at room temperature. The resulting products were successfully transformed into a variety of valuable fluorine-containing molecules and heterocyclic compounds. This protocol provides an economical and powerful route to trifluoromethylated free anilines.

  DOI：

  10.1021/ol500469a

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of bergenin-1,2,3-triazole hybrids as novel class of anti-mitotic agents
  作者：P. Pavan Kumar、Bandi Siva、Banoth Venkateswara Rao、G. Dileep Kumar、V. Lakshma Nayak、S. Nishant Jain、Ashok K Tiwari、U. Purushotham、C. Venkata Rao、K. Suresh Babu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103161

  日期：2019.10

  bergenin (1) as a major compound from Mallotus philippensis, which is deployed in different Indian traditional systems of medicine. Here, a series of bergenin-1,2,3-triazole hybrids were synthesized and evaluated for their potentials against a panel of cancer cell lines. Several of the hybrid derivatives were found more potent in comparison to parent compound bergenin (1). Among them, 4j demonstrated potent

  在我们的药理学激励的天然产物研究的延续，我们已经分离岩白菜素（1）如从主要化合物粗糠柴，这是部署在医学不同的印第安传统系统。在这里，合成了一系列卑尔根素-1,2,3-三唑杂化物，并评估了它们针对一组癌细胞系的潜力。与母体化合物降钙素（1）相比，发现一些杂化衍生物更有效。其中，4j表现出对A-549和HeLa细胞系的有效活性，IC 50值为1.86  µM和1.33 μM，分别与阿霉素等价。细胞周期分析表明4j使HeLa细胞停滞在G2 / M期，并导致Cyclin B1蛋白积聚。基于细胞的微管蛋白聚合测定和对接研究表明4j通过占据微管蛋白的秋水仙碱结合口袋来破坏微管蛋白组装。
• Microwave-Assisted Synthesis, Molecular Docking, and Insecticidal Activity of 1,2,3-Triazole-Linked Chromone Derivatives
  作者：S. K. Manasa、K. Sadanandam、B. D. Mallavarapu、A. J. Shree、M. Sarasija

  DOI：10.1134/s1070363224010169

  日期：2024.1

  Abstract The current study was carried out in an attempt to synthesize a new class of 1,2,3-triazole-linked hybrids by Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) in good yields (80–90%). Insecticidal activity of the produced 5-[(3H-1,2,3-triazol-4-ylthio)methyl]-4-(benzylideneamino)-4H-1,2,4-triazole-3-thiols was tested. All the tested compounds exhibited significant activity against Plodia interpunctella

  摘要 目前的研究试图通过 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 合成一类新的 1,2,3-三唑连接杂化物，收率较高 (80-90%)。测试了所产生的5-[(3H - 1,2,3-三唑-4-基硫基)甲基]-4-(亚苄基氨基)-4H- 1,2,4-三唑-3-硫醇的杀虫活性。所有测试的化合物均表现出显着的抗印度谷螟活性。通过分子对接使用目标受体（PDB ID：2KHA）进行的计算机分析表明，合成的杂合分子可以作为有效的杀虫剂。分子对接技术用于确定受体与一些合成化合物之间的结合能。
• Visible-Light-Promoted Radical C–H Trifluoromethylation of Free Anilines
  作者：Jin Xie、Xiangai Yuan、Ablimit Abdukader、Chengjian Zhu、Jing Ma

  DOI：10.1021/ol500469a

  日期：2014.3.21

  The trifluoromethyl-substituted anilines are biologically active compounds and useful building blocks. In this communication, we have developed the first visible-light-induced radical trifluoromethylation of free anilines with the commercially available and easily handled Togni reagent at room temperature. The resulting products were successfully transformed into a variety of valuable fluorine-containing molecules and heterocyclic compounds. This protocol provides an economical and powerful route to trifluoromethylated free anilines.
• New 1,2,3-triazole linked flavonoid conjugates: Microwave-assisted synthesis, cytotoxic activity and molecular docking studies
  作者：Mansour Znati、Mabrouk Horchani、Laure Latapie、Hichem Ben Jannet、Jalloul Bouajila

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131216

  日期：2021.12

  The present study was carried out in an attempt to synthesize, under classical and microwave irradiation conditions, a new class of cytotoxic 1,2,3-triazole linked flavonols hybrids by Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) to afford, in good yields (78-93%), 24 compounds 1′a-i, 2′a-h and 3′a-g, using three previously synthesized highly cytotoxic poly-halogenated flavonoids 1-3. The structures

  本研究旨在在经典和微波辐射条件下，通过 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 合成一类具有细胞毒性的新型 1,2,3-三唑连接的黄酮醇杂化物，以提供，使用三种先前合成的高细胞毒性多卤化黄酮类化合物 1-3，以良好的产率 (78-​​93%) 获得 24 种化合物 1'ai、2'ah 和 3'ag。新合成化合物的结构经1 H NMR、Jmod和 ESI-HRMS。评估了制备的环加合物连接的黄酮醇对人细胞系 HCT-116（人结肠癌）、MCF-7（人乳腺癌）和 OVCAR-3（人卵巢癌）的细胞毒活性。结果表明，发现针对 HCT-116 的环加合物 1'f、1'g 和 2'h 和针对 OVCAR-3 的 1'c、2'g 是最高的细胞毒性剂，IC 50值 < 3.0 µM，因此，他们可能成为进一步调查的有希望的主要候选人。使用分子动力学模拟探索并进一步验证了最活跃化合物的可能结合模式。