2-methoxyestradiol bis-THP ether | 627893-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-methoxyestradiol bis-THP ether
• CAS: 627893-66-7
• 化学式: C₂₉H₄₂O₅
• 分子量: 470.649
• InChiKey: KUBCQTSKWROEND-PCYWSENWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyestradiol bis-THP ether 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到2-甲氧基雌二醇
  参考文献：
  名称：

  Short synthesis of 2-methoxyestradiol and 2-hydroxyestradiol

  摘要：

  The estrogen metabolite 2-methoxyestradiol was synthesized from estradiol bis-THP-ether which was 2-hydroxylated using the superbase LIDAKOR, trimethyl borate, and H2O2, then methylated and deprotected to obtain 2-methoxyestradiol in three steps and 61% yield. 2-Hydroxyestradiol was obtained by deprotecting the 2-hydroxyestradiol bis-THP-ether from the first step. (C) 2003 Elsevier Science Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(03)00035-7
• 作为产物：
  描述：

  3,17β-bis(2-tetrahydropyranyloxy)estra-1,3,5(10)-triene 在 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-methoxyestradiol bis-THP ether
  参考文献：
  名称：

  Short synthesis of 2-methoxyestradiol and 2-hydroxyestradiol

  摘要：

  The estrogen metabolite 2-methoxyestradiol was synthesized from estradiol bis-THP-ether which was 2-hydroxylated using the superbase LIDAKOR, trimethyl borate, and H2O2, then methylated and deprotected to obtain 2-methoxyestradiol in three steps and 61% yield. 2-Hydroxyestradiol was obtained by deprotecting the 2-hydroxyestradiol bis-THP-ether from the first step. (C) 2003 Elsevier Science Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(03)00035-7