2,2’-bis(trifluoromethyl)-4,4’-biphenyldicarbonitrile | 161320-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2’-bis(trifluoromethyl)-4,4’-biphenyldicarbonitrile
• 英文别名: 2,2'-bis(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-dicarbonitrile；2,2'-bis(trifluoromethyl)-4,4'-biphenyldicarbonitrile；2,2'-Bis(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-dicarbonitrile；4-[4-cyano-2-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)benzonitrile
• CAS: 161320-01-0
• 化学式: C₁₆H₆F₆N₂
• 分子量: 340.227
• InChiKey: WUFSFXKUMOGYNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’-bis(trifluoromethyl)-4,4’-biphenyldicarbonitrile 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 生成 2,2'-双(三氟甲基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  氟化Zr-MOF的动态配位化学：从头合成之外的合成控制和重组/拆卸，以调节结构和性能。

  摘要：

  高价Zr 4+金属-有机骨架（Zr-MOF）以出色的稳定性，孔隙率和功能性而著称，在调节Zr-O羧酸酯键的强度方面仍然面临合成挑战。本文中，我们通过设计两个具有不同几何偏好的三氟甲基修饰的配体，形成了一系列热力学和动力学产品，探索了氟化Zr-MOF的异常配位动力学。低连接的动力学Zr-MOF具有可取代的配位点，赋予Zr 6簇额外的动力学行为，从而为后续的组装/拆卸过程打开了合成后的途径。综合因素，包括配体几何形状，Zr 6已经研究了群集连接性，酸调节剂和反应温度/浓度以控制合成。探索了获得的Zr-MOF的稳定性，疏水性和气体吸附/分离特性。这项工作使人们对Zr-MOF的动态配位化学超出了牢固的Zr-O键的理解有了了解，这为Zr-MOF的修饰和功能化提供了一个通用的平台。

  DOI：

  10.1002/chem.202001052
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基三氟甲苯 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) cyanide 、 铜 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2’-bis(trifluoromethyl)-4,4’-biphenyldicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  New evidence supporting the mechanism of Gilch polymerization from an extremely twisted biphenyl monomer

  摘要：

  通过原位 1H-NMR 光谱法，我们首次鉴定了一种极度扭曲的联苯单体在 Gilch 聚合过程中形成的对联醌二甲烷物种。通过对链末端的鉴定，我们得出结论：联苯类单体在 Gilch 聚合过程中的链增长具有自由基和阴离子两种性质。

  DOI：

  10.1039/c2cc33008c

文献信息

• Tunability of fluorescent metal–organic frameworks through dynamic spacer installation with multivariate fluorophores
  作者：Cheng-Xia Chen、Qian-Feng Qiu、Mei Pan、Chen-Chen Cao、Neng-Xiu Zhu、Hai-Ping Wang、Ji-Jun Jiang、Zhang-Wen Wei、Cheng-Yong Su

  DOI：10.1039/c8cc07441k

  日期：——

  Through dynamic spacer installation, five fluorescent metal–organic frameworks (MOFs) have been constructed based on a proto-MOF LIFM-28 and multivariate fluorophores.

  通过动态间隔安装，基于原型MOF LIFM-28和多元荧光团，构建了五种荧光金属-有机骨架（MOFs）。
• Flexible Zirconium Metal‐Organic Frameworks as Bioinspired Switchable Catalysts
  作者：Shuai Yuan、Lanfang Zou、Haixia Li、Ying‐Pin Chen、Junsheng Qin、Qiang Zhang、Weigang Lu、Michael B. Hall、Hong‐Cai Zhou

  DOI：10.1002/anie.201604313

  日期：2016.8.26

  Flexible metal–organic frameworks (MOFs) are highly desirable in host–guest chemistry owing to their almost unlimited structural/functional diversities and stimuli‐responsive pore architectures. Herein, we designed a flexible Zr‐MOF system, namely PCN‐700 series, for the realization of switchable catalysis in cycloaddition reactions of CO2 with epoxides. Their breathing behaviors were studied by successive

  柔性金属-有机骨架（MOF）由于其几乎无限的结构/功能多样性和刺激反应的孔结构，因此在宿主-客体化学中非常受欢迎。在此，我们设计了一种灵活的Zr-MOF系统，即PCN-700系列，用于实现CO 2的环加成反应中的可转换催化作用。与环氧化物。通过连续的单晶X射线衍射分析研究了它们的呼吸行为。PCN-700系列的呼吸幅度通过有机连接器的预功能化和合成后的连接器安装进行调节。实验和分子模拟证实，PCN-700系列的催化活性可以通过可逆的结构转化来开启和关闭，这使人想起了复杂的生物系统，例如变构酶。
• Highly Chemically Stable MOFs with Trifluoromethyl Groups: Effect of Position of Trifluoromethyl Groups on Chemical Stability
  作者：Keke Wang、Hongliang Huang、Xiaocong Zhou、Qin Wang、Guijie Li、Haimin Shen、Yuanbin She、Chongli Zhong

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00088

  日期：2019.5.6

  restricting their industrial application. The introduction of trifluoromethyl groups around clusters of MOFs results in a shielding effect caused by their hydrophobicity and bulkiness, thus preventing guest molecules from attacking the coordination bonds. To prove such a shielding effect, the position of the trifluoromethyl groups is rationally adjusted, with trifluoromethyl groups at the ortho positions

  金属有机骨架（MOF）是一类高级多孔晶体材料。但是，许多MOF的化学稳定性差，严重限制了其工业应用。在MOF簇周围引入三氟甲基会由于其疏水性和膨松性而产生屏蔽作用，从而防止客体分子攻击配位键。为了证明这种屏蔽效果，合理地调节了三氟甲基的位置，在羧基邻位的三氟甲基显着改善了UiO-67的化学稳定性。制备的UiO-67- o -2CF 3用沸水，8 M HCl，10 mM NaOH和50 ppm NaF水溶液处理后仍保持完好无损。作为对照实验，在羧基的间位上的三氟甲基没有屏蔽作用。因此，UiO-67- m -2CF 3的稳定性低于UiO-67- o -2CF 3的稳定性。此外，屏蔽效果还应用于其他MOF，包括DUT-5- o -2CF 3和Al-TPDC- o -2CF 3，证实了该策略的普遍性。
• Precise Modulation of the Breathing Behavior and Pore Surface in Zr-MOFs by Reversible Post-Synthetic Variable-Spacer Installation to Fine-Tune the Expansion Magnitude and Sorption Properties
  作者：Cheng-Xia Chen、Zhangwen Wei、Ji-Jun Jiang、Yan-Zhong Fan、Shao-Ping Zheng、Chen-Chen Cao、Yu-Hao Li、Dieter Fenske、Cheng-Yong Su

  DOI：10.1002/anie.201604023

  日期：2016.8.16

  post‐synthetic variable‐spacer installation (PVSI) strategy is used to implement kinetic installation/ uninstallation of secondary ligands into/from a robust yet flexible proto‐Zr‐MOF. This PVSI process features precise positioning of spacers with different length, size, number, and functionality, enabling accurate fixation of successive breathing stages and fine‐tuning of pore surface. It shows unprecedented

  为了将灵活性和可修改性相结合，以实现更可控的MOF复杂性，合成后可变间隔物安装（PVSI）策略用于实现将二级配体动态安装/卸载到健壮而灵活的Proto-Zr-MOF中。PVSI工艺可精确定位长度，尺寸，数量和功能不同的垫片，从而可精确固定连续的呼吸阶段并微调孔表面。它显示出空前的合成适应性，以可预测的方式创建复杂的MOF，以进行属性修改，例如，CO 2和R22的吸附/分离，热/化学稳定性和延长的呼吸行为。
• ２，２’−ビス（トリフルオロメチル）−４，４’−ビフェニルジカルボン酸の製造方法
  申请人：——

  公开号：JP2001039917A

  公开（公告）日：2001-02-13

  (57)【要約】\n【課題】 本発明の目的は２，２’−ビス（トリフルオロメチル）−４，４’−ビフェニルジカルボン酸を特殊な設備を用いることなく、かつ、安価に合成する方法を提供することである。\n【解決手段】 ２，２’−ビス（トリフルオロメチル）−４，４’−ジアミノビフェニルと亜硝酸化合物とを、酸触媒の存在下で、反応させることから得られるジアゾニウム塩と、ヨウ素および／またはヨウ素化合物とを反応させることにより２，２’−ビス（トリフルオロメチル）−４，４’−ジヨードビフェニルを生成し、次いで前記生成物とシアン化銅（I）とを反応させ、２，２’−ビス（トリフルオロメチル）−４，４’−ジシアノビフェニルを生成し、更に、前記生成物を加水分解して合成することを特徴とする２，２’−ビス（トリフルオロメチル）−４，４’−ビフェニルジカルボン酸の製造方法。

  (57) [摘要] Ϯn [问题] 本发明的目的是提供一种不使用特殊设备合成 2,2'-双(三氟甲基)-4,4'-联苯二甲酸的方法。无需使用特殊设备。\该方法是由 2,2'-双（三氟甲基）-4,4'-二氨基联苯在酸催化剂存在下与亚硝酸化合物反应而得。2,2'-bis(trifluoromethyl)-4,4'-diiodobiphenyl by reacting the diazonium salt with iodine and/or iodine compounds.二碘联苯，然后将上述产物与氰化亚铜（I）反应生成 2,2'-双（三氟甲基）-4,4'-二氰基联苯和 2,2'-双（三氟甲基）-4,4'-二氰基联苯。二氰基联苯，并通过水解上述产物进一步合成，其特征在于，2,2'-双（三氟甲基）-4,4'-联苯二甲酸酯联苯二甲酸。