2-[(2S,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropyl]isoindole-1,3-dione | 1277102-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2S,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1277102-25-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: AFSJEFOVOXBQDF-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropyl]isoindole-1,3-dione 在 三乙烯二胺 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到2-(((2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  α，β-二氟-γ-氨基酸衍生物的合成和构象分析

  摘要：

  形状控制：已经合成了所有可能的α，β-二氟-γ-氨基酸基序的立体异构体。这些新颖的结构单元可以很容易地与其他氨基酸偶联，并且取决于氟的立体化学，所得的肽显示出独特的构象行为。可以根据与C can F键相关的各种立体电子效应，合理化肽构象的差异。

  DOI：

  10.1002/chem.201003320
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到2-[(2S,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  RuCl 3 / CeCl 3 / NaIO 4：一种新型的双金属氧化系统，用于轻度和高效的未反应烯烃的二羟基化

  摘要：

  烯烃的催化二羟基化代表了一种独特的合成工具，用于生成具有定义的相对构型的两个C，O键。在过去的30年中，OsO 4已被确立为一种非常普通的二羟基化催化剂，而对于这种类型的氧转移反应而言，价格更低廉且毒性更强的等电子RuO 4的使用受到了限制。高催化剂负载和不希望的副反应是RuO 4催化的C，C-双键氧化的严重缺陷。最近，我们能够改进RuO 4-将布朗斯台德酸加到反应混合物中来催化二羟基化反应。该协议被证明具有普遍适用性，但是，观察到了某些限制。为了解决这些有问题的官能团，开发了新的路易斯酸加速氧化。仅使用10mol％的CeCl 3使得催化剂浓度进一步降低至0.25mol％，同时扩大了反应范围。在这种优化方案中，现在可以容忍甲硅烷基醚和含氮官能团。此外，在路易斯酸的存在下，竞争性的分裂反应被抑制，从而允许更长的反应时间以及成功地氧化缺电子的四取代双键，而缺电子的四取代双键无法使用已知的二羟基化方案进行氧化。

  DOI：

  10.1021/jo048020x