(R)-4-methyl-N-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propyl)benzenesulfonamide | 1323722-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-methyl-N-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: (R)-N-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1323722-87-7
• 化学式: C₁₇H₁₈F₃NO₂S
• 分子量: 357.397
• InChiKey: ACGDTLHHCSWSRJ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 甲酸 、 C₄₀H₃₈O₂Rh₂ 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-4-methyl-N-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑-二烯配合物催化N-甲苯磺酰基烷基醛亚胺的高对映选择性芳基化

  摘要：

  已开发出高度对映选择性的铑催化的脂肪族 N-甲苯磺酰二亚胺芳基化。手性双环[3.3.0]辛二烯配体、活性氢氧化铑配合物和中性反应条件的组合是实现高产率和对映选择性的关键。手性 2-芳基吡咯烷和哌啶在一锅法中的对映选择性合成证明了该方法的应用。此外，对于具有更容易裂解的 N-nosyl 保护基团的亚胺底物也获得了优异的结果。

  DOI：

  10.1021/ja2046217

文献信息

• Chiral N-Heterocyclic Carbene Ligands Bearing a Pyridine Moiety for the Copper-Catalyzed Alkylation of<i>N</i>-Sulfonylimines with Dialkylzinc Reagents
  作者：Takahiro Soeta、Tomohiro Ishizaka、Yuta Tabatake、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1002/chem.201404241

  日期：2014.12.8

  Amino acid‐derived chiral imidazolium salts, each bearing a pyridine ring, were developed as N‐heterocyclic carbene ligands. The copper‐catalyzed asymmetric alkylation of various N‐sulfonylimines with dialkylzinc reagents in the presence of these chiral imidazolium salts afforded the corresponding alkylated products with high enantioselectivity (up to 99 % ee). The addition of HMPA to the reaction

  氨基酸衍生的手性咪唑鎓盐（每个带有吡啶环）被开发为N杂环卡宾配体。在存在这些手性咪唑鎓盐的情况下，用二烷基锌试剂对各种N-磺酰亚胺类化合物进行铜催化的不对称烷基化反应，可得到具有高对映选择性（最高ee高达99％）的相应烷基化产物。就化学收率和对映选择性而言，将HMPA作​​为共溶剂添加到反应混合物中至关重要。发现广泛的N-磺酰亚胺碱和二烷基锌试剂适用于该反应。