(2S,3R)-(2-methyl-3-phenyloxiranyl)methanol | 147127-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-(2-methyl-3-phenyloxiranyl)methanol
• 英文别名: [(2S,3R)-2-methyl-3-phenyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 147127-74-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: ZXCJUHWLCBNLOX-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基-2-丙烯-1-醇 在 叔丁基过氧化氢 、 L-谷氨酸 、 三异丙氧基氧化钒 作用下， 以 二氯甲烷 、 formamide 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3R)-(2-methyl-3-phenyloxiranyl)methanol 、 (2R,3S)-(2-methyl-3-phenyloxiranyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  钒催化烯丙醇的纳米片增强对映选择性

  摘要：

  使用合适的手性配体是生产高对映选择性过渡金属催化剂的有效方法。在本文中，我们报告了一种手性配体设计的简便，经济，有效的策略，该策略显示出增强的对映选择性和催化功效。我们的简单策略是采用天然存在的或合成的无机纳米片作为巨大且刚性的平面取代基，但不限于天然存在的α-氨基酸配体；这些配体已成功用于钒催化的烯丙基醇的不对称环氧化。通过将观察到的对映异构体过量与催化中心的分布以及底物分子对催化位点的可及性联系起来，可以清楚地揭示出无机纳米片作为平面取代基在改善反应对映选择性中的关键作用。DFT计算表明，LDH层通过在空间电阻和氢键相互作用方面影响催化过渡态的形成和稳定性，提高了对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201201659

文献信息

• Highly Enantioselective and Efficient Asymmetric Epoxidation Catalysts: Inorganic Nanosheets Modified with α-Amino Acids as Ligands
  作者：Jiuzhao Wang、Liwei Zhao、Huimin Shi、Jing He

  DOI：10.1002/anie.201103713

  日期：2011.9.19

  Layered catalyst: The attachment of α‐amino acid ligands to inorganic nanosheets for use as ligands to vanadium, resulted in a catalyst that enhanced the enantioselectivity of the epoxidation of allylic alcohols (see picture) . The catalyst can be colloidized, allowing for the catalytic reactions to be carried out under pseudo‐homogeneous reaction conditions and also the catalysts to be directly recycled

  层状催化剂：α-氨基酸配体附着到无机纳米片上用作钒的配体，导致形成了一种催化剂，该催化剂增强了烯丙基醇环氧化的对映选择性（见图）。催化剂可以胶体化，使催化反应可以在假均相反应条件下进行，也可以通过简单的液/液分离将催化剂直接循环使用。