2,6-di(2'-naphthyl)-9,10-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]anthracene | 1065644-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,6-di(2'-naphthyl)-9,10-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]anthracene
• 英文别名: TIPSAntNa；2,6-di(2-naphthyl)-9,10-bis(triisopropylsilylethynyl)anthracene；2-[2,6-Dinaphthalen-2-yl-10-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]anthracen-9-yl]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane；2-[2,6-dinaphthalen-2-yl-10-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]anthracen-9-yl]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1065644-41-8
• 化学式: C₅₆H₆₂Si₂
• 分子量: 791.279
• InChiKey: GMNKYQVZFYVXSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.77
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴蒽醌 在 四(三苯基膦)钯 异丙基氯化镁 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,6-di(2'-naphthyl)-9,10-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]anthracene
  参考文献：
  名称：

  WO2008/120839

  摘要：

  公开号：

文献信息

• High mobility organic single crystal transistors based on soluble triisopropylsilylethynyl anthracene derivatives
  作者：Dae Sung Chung、Jong Won Park、Jong-Hwa Park、Dohyun Moon、Ghyung Hwa Kim、Heung-Soo Lee、Dong Hoon Lee、Hong-Ku Shim、Soon-Ki Kwon、Chan Eon Park

  DOI：10.1039/b910226d

  日期：——

  A series of new anthracene based semiconductors are designed and synthesized. By substituting appropriate acenes at the 2,6-positions of triisopropylsilylethynyl anthracene (NMR, IR, DSC and TGA spectra and crystallographic information of TIPSAntBT and TIPSAntNa), two different derivatives were prepared. Especially, TIPSAntNa (naphthalene as a side group) showed superior performance when it was used as channel material. A hole mobility as high as 3.7 cm2 V−1 s−1 was obtained from single crystal OFETs. To elucidate the origin of this high performance, we carried out comparative studies to investigate the direct relationship between the molecular-packing parameters and the field-effect mobility in single-crystal OFETs because the performance of such single-crystal OFETs is not affected by defects and grain boundaries. Comparing TIPSAN single crystal OFETs having four different acene derivatives, and applying the concept of molecular overlap ratio along the long/short axis, we could show that the effective π-stacking area dominantly determines the field-effect mobility of π-stacked materials. In the case of TIPSAntNa, a large π-stacking area and a small π-stacking distance enabled the highest field-effect mobility.

  一系列新型基于蒽的半导体被设计和合成。通过在三异丙基硅乙炔蒽（TIPSAnt）的2,6-位点替换适当的烯烃，准备了两个不同的衍生物。尤其是，当TIPSAntNa（以萘作为侧基）用作通道材料时，表现出优异的性能。从单晶有机场效应晶体管（OFETs）中获得的孔迁移率高达3.7 cm² V⁻¹ s⁻¹。为了解释这一高性能的来源，我们进行了比较研究，以探讨分子堆积参数与单晶OFETs中场效应迁移率之间的直接关系，因其性能不受缺陷和晶界的影响。比较具有四种不同烯烃衍生物的TIPSAN单晶OFETs，并应用沿长短轴的分子重叠比概念，我们可以证明，有效的π-堆叠面积主导了π-堆叠材料的场效应迁移率。在TIPSAntNa的情况下，大的π-堆叠面积和小的π-堆叠距离使其实现了最高的场效应迁移率。
• WO2008/120839
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