2-phenyl-4H-benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]thiazin-4-one | 74376-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-phenyl-4H-benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]thiazin-4-one
• 英文别名: 2-phenyl-benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]thiazin-4-one；2-Phenyl-4h-[1,3]thiazino[3,2-a]benzimidazol-4-one；2-phenyl-[1,3]thiazino[3,2-a]benzimidazol-4-one
• CAS: 74376-23-1
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂OS
• 分子量: 278.334
• InChiKey: SJNQEFWAIJLZKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  581.2±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4H-benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]thiazin-4-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到3-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Transformations of 5-Substituted 2-Aryl-7H-[1,2,4]triazolo[3,2-b][1,3]thiazin-7-ones and 2-Aryl-2,3-dihydro-4H-[1,3]thiazino[3,2-a]benzimidazol-4-ones

  摘要：

  3-芳基-1,2,4-三唑-5-硫酮与乙炔二甲酸二甲酯和 3-苯基-丙炔酸甲酯反应，生成相应的 5-取代 2-芳基-7H-[1,2,4]三唑并[3,2-b][1,3]噻嗪-7-酮。用碱处理 2-芳基-2,3-二氢-4H-[1,3]噻嗪并[3,2-a]苯并咪唑-4-酮可生成 3-(苯并咪唑-2-基硫基)-3-芳基丙酸、与对甲苯磺酸甲酯反应生成 1-（3-甲基-2-硫酮-2,3-二氢-1N-苯并咪唑-1-基）-3-苯基-2-丙烯-1-酮，与过氧化氢氧化生成苯并咪唑-2-磺酸和 3-芳基-2-丙烯酸。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0130-1
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-硫醇 、 phenylpropiolyl chloride 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 以84%的产率得到2-phenyl-4H-benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Investigations of unsaturated azoles. 15. Synthesis and reactions of acylated benzimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02253109

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed <i>in situ</i> Activation of Alkynyl Acids for C−S Bond Formation: Access to Imidazo[2,1-<i>b</i> ][1,3]thiazinones
  作者：Kewen Sun、Shiyi Jin、Jindong Zhu、Xinmiao Zhang、Maoyu Gao、Wanqi Zhang、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1002/adsc.201800857

  日期：2018.12.3

  Alkynyl acids are first utilized as alkynyl acylazolium precursors through an in situ activation strategy for the efficient construction of carbon‐sulfur bond in a formal [3+3] annulation. This protocol offers a direct and rapid pathway for the synthesis of imidazo[2,1‐b][1,3]thiazinone skeleton, a useful heterocyclic class frequently found in many bioactive compounds. This reaction also has the advantages

  炔酸首先通过原位活化策略用作炔基酰基la唑前体，以便在正式​​的[3 + 3]环空中有效构建碳硫键。该方案为合成咪唑并[2,1– b ] [1,3]噻嗪酮骨架提供了直接而快速的途径，该骨架是在许多生物活性化合物中经常发现的有用的杂环类。该反应还具有可扩展性，易于获得的材料以及在露天中易于操作的优点。
• Nair,M.D. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 18B, p. 479 - 481
  作者：Nair,M.D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• NAIR M. D.; NAGARAJAN K.; DESAI J. A., INDIAN J. CHEM., 1979, B 18, NO 6, 479-481
  作者：NAIR M. D.、 NAGARAJAN K.、 DESAI J. A.

  DOI：——

  日期：——