methyl (E)-4-[(1S,2R,3aS,8bS)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]but-3-enoate | 274250-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl (E)-4-[(1S,2R,3aS,8bS)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]but-3-enoate
• CAS: 274250-61-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: LHXSCOWTEZGNAE-JXJMBZKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-[(1S,2R,3aS,8bS)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]but-3-enoate 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 methyl 4-[(1R,2R,3aS,8bS)-2-acetyloxy-1-[(E,4S)-4-methyl-3-oxooct-1-en-6-ynyl]-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Optically Active m-Phenylene PGl2 Derivative: Beraprost

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-8868
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3aS,8bS)-2-(oxan-2-yloxy)-1-(oxan-2-yloxymethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-carbaldehyde 在 盐酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl (E)-4-[(1S,2R,3aS,8bS)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Optically Active m-Phenylene PGl2 Derivative: Beraprost

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-8868

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE BERAPROST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BÉRAPROST OPTIQUEMENT ACTIF
  申请人：CHINOIN GYÓGYSZER ÉS VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA ZRT

  公开号：WO2017174439A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The invention provides a new process for the preparation of optically active Beraprost of formula (I) starting from racemic Beraprost alkyl ester through hydrolysis, enantiomer esterification, preparation of diacyl -Beraprost ester diastereomers and their separation and hydrolysis.

  本发明提供了一种新的制备光学活性Beraprost的方法，从外消旋Beraprost烷基酯开始，通过水解、对映异构体酯化、制备二酰基-Beraprost酯二对映体及其分离和水解。其化学式为(I)。
• Process for the preparation of optically active Beraprost
  申请人：CHINOIN GYÓGYSZER ÉS VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA ZRT.

  公开号：US10421737B2

  公开（公告）日：2019-09-24

  The invention provides a new process for the preparation of optically active Beraprost of formula (I) starting from racemic Beraprost alkyl ester through hydrolysis, enantiomer esterification, preparation of diacyl-Beraprost ester diastereomers and their separation and hydrolysis.

  本发明提供了一种以外消旋贝前列素烷基酯为原料，通过水解、对映体酯化、制备二酰-贝前列素酯非对映异构体及其分离和水解制备式（I）光学活性贝前列素的新工艺。