6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran-2-yl acetate | 1318760-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran-2-yl acetate
• 英文别名: [6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-2H-1-benzofuran-2-yl] acetate
• CAS: 1318760-02-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: IPVMSTTWSHKPAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran-2-yl acetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  AgBF4/[Bmim]BF4 催化的环状重氮二羰基化合物的 [3+2] 环加成：高效合成 2,3-二氢呋喃并转化为 3-酰基呋喃

  摘要：

  通过环状重氮二羰基化合物与苯乙烯和乙酸乙烯酯的反应，实现了一种新型高效的二氢呋喃环上具有多种取代基的 2,3-二氢呋喃的合成方法。关键策略是 AgBF/[Bmim]BF 催化的 [3+2] 环加成。合成的具有乙酸根的二氢呋喃进一步转化为相应的 3-酰基呋喃。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.5.1554
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 5-(benzo[d]-[1,3]dioxo-5-yl)-2-diazohexane-1,3-dione 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  AgBF4/[Bmim]BF4 催化的环状重氮二羰基化合物的 [3+2] 环加成：高效合成 2,3-二氢呋喃并转化为 3-酰基呋喃

  摘要：

  通过环状重氮二羰基化合物与苯乙烯和乙酸乙烯酯的反应，实现了一种新型高效的二氢呋喃环上具有多种取代基的 2,3-二氢呋喃的合成方法。关键策略是 AgBF/[Bmim]BF 催化的 [3+2] 环加成。合成的具有乙酸根的二氢呋喃进一步转化为相应的 3-酰基呋喃。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.5.1554

文献信息

• Efficient One-Pot Synthesis of Multi-Substituted Dihydrofurans by Ruthenium(II)-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Cyclic or Acyclic Diazodicarbonyl Compounds with Olefins
  作者：Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.201300245

  日期：2013.8.12

  AbstractRuthenium(II)‐phosphine complexes‐catalyzed [3+2] cycloadditions were conducted to synthesize a variety of dihydrofurans by reactions of cyclic or acyclic diazodicarbonyl compounds with olefins. This method represents a direct and efficient one‐pot synthesis for multi‐substituted dihydrofurans under mild reaction conditions with an excellent regioselectivity. Furthermore, to reduce reaction times and increase yields of dihydrofurans, microwave‐assisted tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride/ 1‐butyl‐3‐methylimidazolium tetrafluoroborate Ru(PPh3)3Cl2/[Bmim]BF4}‐catalyzed reactions were also developed. The synthesized dihydrofurans can be readily converted into biologically interesting tetrahydroindoles.magnified image
• AgBF₄/[Bmim]BF₄-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Cyclic Diazodicarbonyl Compounds: Efficient Synthesis of 2,3-Dihydrofurans and Conversion to 3-Acylfurans
  作者：Likai Xia、Yong-Rok Lee、Sung-Hong Kim、Won-Seok Lyoo

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.5.1554

  日期：2011.5.20

  A novel and efficient method for the synthesis of 2,3-dihydrofurans bearing a variety of substituents on the dihydrofuran ring was achieved by the reaction of cyclic diazodicarbonyl compounds with styrene and vinyl acetate. The key strategy was AgBF/[Bmim]BF-catalyzed [3+2] cycloaddition. The synthesized dihydrofurans with an acetate group were further converted to the corresponding 3-acylfurans.

  通过环状重氮二羰基化合物与苯乙烯和乙酸乙烯酯的反应，实现了一种新型高效的二氢呋喃环上具有多种取代基的 2,3-二氢呋喃的合成方法。关键策略是 AgBF/[Bmim]BF 催化的 [3+2] 环加成。合成的具有乙酸根的二氢呋喃进一步转化为相应的 3-酰基呋喃。