N-4-(benzoylamino)phenylacetate N-hydroxysuccinimidyl ester | 224577-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-4-(benzoylamino)phenylacetate N-hydroxysuccinimidyl ester
• CAS: 224577-13-3
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₅
• 分子量: 352.346
• InChiKey: HUOWTXFSWVFIBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-(benzoylamino)phenylacetate N-hydroxysuccinimidyl ester 、 L-leucyl-L-α-aspartyl-L-valine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到(S)-2-((S)-2-{(S)-2-[2-(4-Benzoylamino-phenyl)-acetylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-carboxy-propionylamino)-3-methyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  整合素alpha4beta1的选择性紧密结合抑制剂，可抑制过敏性气道反应。

  摘要：

  整联蛋白α4beta1介导白细胞募集，激活，介质释放和凋亡抑制，并且它在炎症病理生理学中发挥着核心作用。描述了基于来自细胞纤连蛋白交替剪接的连接段1（CS-1）肽的Leu-Asp-Val（LDV）序列的高亲和力，选择性的alpha4beta1抑制剂，该抑制剂采用了新型N端肽“上限”策略。一种抑制剂BIO-1211的效价比起始肽高约10（6）倍，并表现出紧密结合的特性（koff = 1.4 x 10（-4）s-1，KD = 70 pM），这是一个了不起的发现用于蛋白质受体的非共价小分子抑制剂。BIO-1211对激活形式的alpha4beta1也具有200倍的选择性，并且它刺激整联蛋白beta1亚基上配体诱导的表位的表达，与受体的配体结合位点的占有率一致的性质。用3毫克雾化剂量的BIO-1211预处理过敏羊可抑制抗原攻击后的早期和晚期气道反应，并防止非特异性气道对卡巴胆碱的过度反应。这些结果表

  DOI：

  10.1021/jm980673g
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N-4-(benzoylamino)phenylacetate N-hydroxysuccinimidyl ester
  参考文献：
  名称：

  整合素alpha4beta1的选择性紧密结合抑制剂，可抑制过敏性气道反应。

  摘要：

  整联蛋白α4beta1介导白细胞募集，激活，介质释放和凋亡抑制，并且它在炎症病理生理学中发挥着核心作用。描述了基于来自细胞纤连蛋白交替剪接的连接段1（CS-1）肽的Leu-Asp-Val（LDV）序列的高亲和力，选择性的alpha4beta1抑制剂，该抑制剂采用了新型N端肽“上限”策略。一种抑制剂BIO-1211的效价比起始肽高约10（6）倍，并表现出紧密结合的特性（koff = 1.4 x 10（-4）s-1，KD = 70 pM），这是一个了不起的发现用于蛋白质受体的非共价小分子抑制剂。BIO-1211对激活形式的alpha4beta1也具有200倍的选择性，并且它刺激整联蛋白beta1亚基上配体诱导的表位的表达，与受体的配体结合位点的占有率一致的性质。用3毫克雾化剂量的BIO-1211预处理过敏羊可抑制抗原攻击后的早期和晚期气道反应，并防止非特异性气道对卡巴胆碱的过度反应。这些结果表

  DOI：

  10.1021/jm980673g