3-pyridine phosphonic acid | 53340-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-pyridine phosphonic acid
• 英文别名: 3-pyridylphosphonic acid；[3]Pyridyl-phosphonsaeure；pyridin-3-yl-phosphonic acid；Hydroxy(pyridin-1-ium-3-yl)phosphinate；hydroxy(pyridin-1-ium-3-yl)phosphinate
• CAS: 53340-11-7
• 化学式: C₅H₆NO₃P
• mdl: MFCD18802752
• 分子量: 159.081
• InChiKey: NHUKSCUJAADYOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pyridine phosphonic acid 在 重水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  三种新型吡啶基膦酸的设计，合成和非中心对称固态组织†

  摘要：

  三种吡啶基膦酸， 3-吡啶基膦酸 1，5-（二羟基磷酰基）烟酸 2和3,5-吡啶二基二膦酸 通过固态FT-IR和单晶X射线衍射法合成并在结构上研究了图3。所有化合物均以两性离子形式以固态形式存在，质子从膦酸基团向吡啶N原子转移。O–H hydrogenO和N–H⋯O强烈的氢键相互作用将化合物的分子组织成极性三维网络。晶体结构还可以通过较弱的C–H⋯O氢键和π⋯π或C O⋯π相互作用来稳定。还测量了粉末二次谐波的产生和溶液的NMR光谱。NMR谱图显示，官能团（PO和C O）的双键虽然与N py取向不同原子在溶液中的化合物1-3的所有稳定，低能构象物中都与芳环共面。在晶体中，然而，在P O键朝向环由10.77（7）°倾斜于1，70.42（8）°的2和43.97（7）°和6.56（8）°的3。与三种化合物相比，这三种化合物均显示出中等的粉末SHG效率。尿素。

  DOI：

  10.1039/c1ce05140g
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙酸乙酯 、 copper(I) bromide 、 三氯化磷 作用下， 生成 3-pyridine phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Communications - 3-Pyridylphosphonic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01100a033

文献信息

• Structural variations of SnII pyridylphosphonates influenced by an uncommon Sn–N interaction
  作者：Houston Perry、Jerzy Zoń、Justin Law、Abraham Clearfield

  DOI：10.1016/j.jssc.2010.03.016

  日期：2010.5

  6-methyl-2-pyridylphosphonate quadrahydrate, Sn(O3PC5H3NCH3)·0.25H2O (III), crystallizes in Pna21, a=18.955(3) Å, b=9.7543(14) Å, and c=17.833(3) Å. Tin(II) 4-cyanophenylphosphonate, Sn(O3PC6H4CN) (IV), crystallizes in P-1, a=5.0019(3) Å, b=8.4396(5) Å, c=10.3099(6) Å, α=90.352(3)°, β=94.894(3)°, and γ=92.236(4)°. I, II, and IV have ladder-type structures, and III is a layered compound. The structural variations show

  通过水热法合成了四种新的Sn II膦酸酯，并通过单晶X射线衍射确定了它们的结构。3-吡啶基膦酸锡（II）SnO 3 PC 5 H 4 N（I）在P 2 1 / c中结晶，a = 4.9595（8）Å，b = 10.7673（18）Å，c = 13.996（2）Å ，且β = 93.616（2）°。三锡（II）（μ-3）-氧代-（双）-4-吡啶基膦酸酯，Sn 3 O（O 3 PC 5 H 4 N）2（II）结晶于P -1，其中a = 7.2406（14）Å，b = 9.9524（19）Å，c = 12.604（3）Å，α = 104.510（11）°，β = 90.326（11）°，且γ = 110.897（11） ）°。6-甲基-2-吡啶基膦酸锡（II）四水合物，Sn（O 3 PC 5 H 3 NCH 3）·0.25H 2 O（III）在Pna 2 1中结晶，a = 18.955（3）Å，b
• Silver(<scp>i</scp>) pyridylphosphonates – synthesis, structure, stability and light-insensitivity investigation
  作者：Michaela Rendošová、Róbert Gyepes、Miroslav Almáši、Ingrida Bártová、Zuzana Vargová

  DOI：10.1039/c8ra10136a

  日期：——

  Two silver(I) complexes, [Ag7(2-pypo)3(NO3)]}n (1) and [Ag(3-pypoH)(3-pypoH2)] (2) (pypoH2 – pyridylphosphonic acid) were prepared and characterized by relevant methods in the solid state (elemental, spectral, thermal and structural analysis). Typical argentophilic interactions were observed in complex 1. The synthesized Ag(I) complexes were tested toward reduction to silver(0) using short wavelength

  两个银()配合物，[Ag 7 (2-pypo) 3 (NO 3 )]} n ( 1 ) 和 [Ag(3-pypoH)(3-pypoH 2 )] ( 2 ) (pypoH 2 – 吡啶基膦酸）通过相关的固态方法（元素、光谱、热和结构分析）进行制备和表征。在复合物1中观察到典型的亲银相互作用。使用短波长紫外线辐射测试合成的Ag()配合物还原成银(0)，与硝酸银相比，它们显示出显着的光不敏感性。进行 SEM 实验以观察样品经紫外光照射后银的还原情况。新复合物的光不敏感性以及热稳定性和不溶性证明了它们在医疗设备中用作光不敏感材料的巨大潜力。
• Revisiting the Hirao cross-coupling: improved synthesis of aryl and heteroaryl phosphonates
  作者：Yamina Belabassi、Saeed Alzghari、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.07.020

  日期：2008.9

  The palladium-catalyzed cross-coupling of dialkylphosphite with aromatic electrophiles (Hirao coupling) was re-investigated. Some limitations in terms of palladium loadings and substrate reactivity are alleviated with the use of Pd(OAc)(2) complexed to 1,1'-bis(diphenylphosphino) ferrocene (dppf) as a ligand. Various aryl and heteroaryl halides are employed to deliver both known and novel substituted phosphonates. The first examples of aryl chloride couplings are also reported. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Bulot, J. J.; Aboujaoude, E. Elia; Collignon, N., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 21, p. 197 - 204
  作者：Bulot, J. J.、Aboujaoude, E. Elia、Collignon, N.、Savignac, P.

  DOI：——

  日期：——
• Communications - 3-Pyridylphosphonic Acid
  作者：Raymond Bennett、Alfred Burger、Wesley Volk

  DOI：10.1021/jo01100a033

  日期：1958.6