(2S,3S,4S)-2-Acetamido-1,3,4-trihydroxyoctadecan | 70287-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3S,4S)-2-Acetamido-1,3,4-trihydroxyoctadecan
• 英文别名: N-((2S,3S,4S)-1,3,4-trihydroxyoctadecan-2-yl)acetamide；N-[(2S,3S,4S)-1,3,4-trihydroxyoctadecan-2-yl]acetamide
• CAS: 70287-12-6
• 化学式: C₂₀H₄₁NO₄
• 分子量: 359.55
• InChiKey: SZUJJDLBXJCDNT-UFYCRDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  89.79
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-2-Acetamido-1,3,4-trihydroxyoctadecan 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以18 mg的产率得到(2S,3S,4S)-2-acetamidooctadecane-1,3,4-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  经由环状硫酸盐和双磺酸盐中间体对d-核糖-植物鞘氨醇中羟基的区域选择性转化

  摘要：

  的选择性合成d - xylo-和d - L-来苏-phytosphingosines由市售d -核糖-phytosphingosine进行说明。热解的的Ñ羰基保护导致近端羟基的构的反转环状硫酸酯，得到木糖异构体，而相应的二磺酸酯导致在远端羟基的构型的转换，得到L-来苏-异构体。该研究允许在涉及羰基氧亲核试剂的分子内取代反应中比较环状硫酸盐和双磺酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo101757k
• 作为产物：
  描述：

  N-[（2S，3S，4R）-1,3,4-三羟基十八烷-2-基]乙酰胺 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S,3S,4S)-2-Acetamido-1,3,4-trihydroxyoctadecan
  参考文献：
  名称：

  经由环状硫酸盐和双磺酸盐中间体对d-核糖-植物鞘氨醇中羟基的区域选择性转化

  摘要：

  的选择性合成d - xylo-和d - L-来苏-phytosphingosines由市售d -核糖-phytosphingosine进行说明。热解的的Ñ羰基保护导致近端羟基的构的反转环状硫酸酯，得到木糖异构体，而相应的二磺酸酯导致在远端羟基的构型的转换，得到L-来苏-异构体。该研究允许在涉及羰基氧亲核试剂的分子内取代反应中比较环状硫酸盐和双磺酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo101757k

文献信息

• Syntheses of all of the racemic diastereoisomers of phytosphingosine
  作者：Keiiti Sisido、Noriyuki Hirowatari、Hirosi Tamura、Humihiro Kobata、Hisano Takagisi、Tyuzo Isida

  DOI：10.1021/jo00827a013

  日期：1970.2