2-(3,4-dimethylphenyl)-4,5-dihydrooxazole | 910112-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethylphenyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-(3,4-dimethylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 910112-33-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: LZWJHGRFARHGDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethylphenyl)-4,5-dihydrooxazole 在 2-甲基-2-丙烯基乙酸酯 、 dichloro(1,5-cyclooctadiene)ruthenium(II) 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 20.0h， 以30%的产率得到2,2'-(4,4',5,5'-Tetramethyl-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diyl)bis(4,5-dihydrooxazole)
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen-Directed Ortho-Selective Homocoupling of Aromatic Compounds Catalyzed by Ruthenium Complexes

  摘要：

  A nitrogen-directed regioselective homocoupling reaction of aromatic compounds has been found to be catalyzed by a ruthenium complex in the presence of methallyl acetate as a hydrogen scavenger.

  DOI：

  10.1021/ol800439e
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯甲醛 、 C.I.酸性橙108 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 反应 19.0h， 以92%的产率得到2-(3,4-dimethylphenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Oxazolines and Imidazolines from Aromatic Aldehydes with Pyridinium Hydrobromide Perbromide in Water

  摘要：

  以吡啶溴氢溴化物为催化剂，室温下在水中用芳香醛和2-氨基乙醇制备了多种2-噁唑啉。在相同反应条件下，芳香醛和乙二胺也能获得较高产率的2-咪唑啉。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941597

文献信息

• Oxazolinyl-Assisted Ru(II)-Catalyzed C–H Allylation with Allyl Alcohols and Synthesis of 4-Methyleneisochroman-1-ones
  作者：Diksha Singh、Gangam Srikanth Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01536

  日期：2019.10.18

  for C-H allylation of aryl oxazolines using allylic alcohols as the coupling partner. The present transformation unravels the unusual reactivity of allylic alcohols in the synthesis of 4-methyleneisochroman-1-ones and C-H-allylated products. A complete switch in the product selectivity was observed with substrate control and tuning the reaction conditions. The approach employs allyl alcohols as an efficient

  我们在本文中报道了使用烯丙醇作为偶联伙伴的芳基恶唑啉的CH烯丙基化的钌催化的，恶唑啉定向的策略。本转化揭示了在4-亚甲基异色满-1-酮和CH-烯丙基化产物的合成中烯丙基醇的异常反应性。通过底物控制和调节反应条件，观察到产物选择性的完全改变。该方法采用烯丙醇作为预活化的烯丙基化剂的有效替代品，以高度选择性的方式获得各种产品。
• Cobalt-Catalyzed C−H Functionalizations by Imidate Assistance with Aryl and Alkyl Chlorides
  作者：Ruhuai Mei、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/adsc.201600384

  日期：2016.7.28

  inexpensive cobalt(II) acetylacetonate [Co(acac)2] and an N‐heterocyclic carbene (NHC) ligand enabled versatile C−H arylations by oxazoline assistance. The broadly applicable, low‐valent cobalt catalyst displayed a wide substrate scope, and even proved applicable to challenging C−H alkylations with β‐hydrogen‐containing primary and secondary alkyl chlorides. The power of the cobalt‐catalyzed C−H arylation

  包含廉价的乙酰丙酮钴（II）[Co（acac）2 ]和N-杂环卡宾（NHC）配体的催化体系能够通过恶唑啉辅助实现多种CH芳基化反应。广泛适用的低价钴催化剂具有广泛的底物范围，甚至证明适用于具有挑战性的含β-氢的伯和仲烷基氯的CH烷基化反应。钴催化的CH芳基化协议的功能尤其体现在室温下23°C的CH H的活化以及高效的后期多样化，从而获得了具有生物活性的联芳基。