2-(4-phenethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-phenylethanol | 1260494-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-phenethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-phenylethanol
• 英文别名: 2-Phenyl-2-[4-(2-phenylethyl)triazol-1-yl]ethanol
• CAS: 1260494-95-8
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O
• 分子量: 293.368
• InChiKey: FRASAZLAOWTRSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 4-苯基-1-丁炔 在 sodium azide 、 copper supported on the SiO₂ nanoparticles 、 维生素 C 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到2-(4-phenethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  单击化学中负载在SiO2纳米颗粒上的铜：1,2,3-三唑和β-羟基三唑的区域选择性和一锅合成的另一种催化体系

  摘要：

  在这项工作中，发现容易制备的负载在SiO 2纳米颗粒上的铜可以有效催化各种叠氮化物，炔烃，环氧化物和叠氮化钠的1,3-偶极环加成反应，提供相应的1,2,3-三唑和β-羟基三唑。点击反应在较短的反应时间和温和的反应条件下进行，并且在环境温度下以高收率获得所得产物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100231

文献信息

• Zeo-Click Chemistry: Copper(I)-Zeolite-Catalyzed Cascade Reaction; One-Pot Epoxide Ring-Opening and Cycloaddition
  作者：Thirupathi Boningari、Andrea Olmos、Benjaram M. Reddy、Jean Sommer、Patrick Pale

  DOI：10.1002/ejoc.201000802

  日期：2010.11

  Copper(I)-modified zeolites, especially Cu I -USY, proved to be very efficient catalysts in multi-component reactions of epoxides with sodium azide and terminal alkynes. Such catalysts allow highly regio- and stereoselective syntheses of hydroxymethylated triazoles. These heterogeneous, modified zeolites can easily be recovered and reused. Moreover, the cascade reaction was best performed in water

  铜 (I) 改性沸石，尤其是 Cu I -USY，被证明是环氧化物与叠氮化钠和末端炔烃的多组分反应中非常有效的催化剂。这种催化剂允许羟甲基化三唑的高度区域和立体选择性合成。这些异质改性沸石可以很容易地回收和再利用。此外，级联反应最好在室温下在水中进行，使所有过程真正绿色。详细研究揭示了 Cu I 改性沸石在环氧化物开环和环加成步骤中所起的作用。
• Copper Supported on the SiO2 Nanoparticle in Click Chemistry: An Alternative Catalytic System for Regioselective and One-Pot Synthesis of 1,2,3-Triazoles and β-Hydroxytriazoles
  作者：Maryam Ciyabi Hashjin、Roghayeh Ciyabi、Maryam Baharloui、Ghaffar Hosseini、Hamed Tavakoli

  DOI：10.1002/cjoc.201100231

  日期：2012.2

  In this work, readily prepared copper supported on the SiO2 nanoparticles has been found to effectively catalyze the 1,3‐dipolar cycloaddition of a variety of azides, alkynes, epoxides and sodium azide, furnishing the corresponding 1,2,3‐triazoles and β‐hydroxytriazoles. Click reaction proceeds in short reaction times and under mild reaction conditions, and the resulting products are obtained in good

  在这项工作中，发现容易制备的负载在SiO 2纳米颗粒上的铜可以有效催化各种叠氮化物，炔烃，环氧化物和叠氮化钠的1,3-偶极环加成反应，提供相应的1,2,3-三唑和β-羟基三唑。点击反应在较短的反应时间和温和的反应条件下进行，并且在环境温度下以高收率获得所得产物。