14-(3-Phenylbut-2-enyl)codeinon | 16540-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 14-(3-Phenylbut-2-enyl)codeinon
• 英文别名: 14-(3-Phenyl-buten-(2)-yl)-codeinon；4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-14-((Ξ)-3-phenyl-but-2-enyl)-morphin-7-en-6-one
• CAS: 16540-88-8
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₃
• 分子量: 427.543
• InChiKey: RSAKBYWRYRWORQ-OHXOMFROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-(3-Phenylbut-2-enyl)codeinon 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7,8-Dihydro-14-<3-phenyl-buten-(2)-yl>-codein
  参考文献：
  名称：

  吡啶中的硼氢化钠还原14-烯基可待因酮

  摘要：

  用吡啶中的硼氢化钠还原14-（3-苯基丁-2-乙烯基）可待因酮和14-（3,3-二苯基丙-2-烯基）可待因酮得到相应的二氢可待因酮，而其他方法则无法获得。当在吡啶中被硼氢化钠还原时，7,8-二氢-14-（2-苯基丁-2-烯基）可待因酮主要产生二氢异可待因，而当溶剂为甲醇时，二氢可待因是主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82488-1
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R,7R,9R,13S,14R,20R)-4,5-Epoxy-3,6-dimethoxy-α,17-dimethyl-α-phenyl-6,14-ethenomorphinan-7-methanol 在 甲酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 14-(3-Phenylbut-2-enyl)codeinon
  参考文献：
  名称：

  吗啡-蒂巴因组的新型镇痛药和分子重排。IV。6,14-内-乙炔四氢蒂巴因系列醇的酸催化重排。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00989a033

文献信息

• Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine-thebaine group. V. Derivatives of 7,8-dihydrocyclohexeno[1',2':8,14]codeinone
  作者：Kenneth W. Bentley、Denis G. Hardy、Charles F. Howell、William. Fulmor、John E. Lancaster、John Johnston. Brown、George O. Morton、Robert A. Hardy

  DOI：10.1021/ja00989a034

  日期：1967.6