(E)-3-((4aS,6R,7S,9aR)-6-[1,3]Dithian-2-ylmethyl-octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-7-yloxy)-acrylic acid ethyl ester | 441351-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: (E)-3-((4aS,6R,7S,9aR)-6-[1,3]Dithian-2-ylmethyl-octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-7-yloxy)-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 441351-10-6
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅S₂
• 分子量: 402.576
• InChiKey: RFOMCPITHMKOFF-SDDAHWDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((4aS,6R,7S,9aR)-6-[1,3]Dithian-2-ylmethyl-octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-7-yloxy)-acrylic acid ethyl ester 在 甲醇 、 samarium diiodide 、 碳酸氢钠 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (2R,3S,4aR,5aS,9aR,11aS)-(3-hydroxy-dodecahydro-1,5,9-trioxa-dibenzo[a,d]cyclohepten-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过SmI 2诱导的还原性分子内环化迭代合成反式多环醚的有效策略

  摘要：

  已经开发出用于反式稠合多环醚环系统的迭代合成的高效策略。新的迭代方法涉及作为关键步骤的SmI 2诱导的醛和β-烷氧基丙烯酸酯的还原性分子内环化，生成2，3-反式-四氢吡喃或氧杂环丁烷环。基于新开发的方法，可以有效地实现反式稠合的6,6,6-三环醚，6,7,6-三环醚和6,7,7,6-四环醚的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00042-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[(2R,3S)-2-(2-[1,3]Dithian-2-yl-ethyl)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-acrylic acid ethyl ester 在 N-甲基吗啉 、 甲醇 、 samarium diiodide 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 (E)-3-((4aS,6R,7S,9aR)-6-[1,3]Dithian-2-ylmethyl-octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-7-yloxy)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过SmI 2诱导的还原性分子内环化迭代合成反式多环醚的有效策略

  摘要：

  已经开发出用于反式稠合多环醚环系统的迭代合成的高效策略。新的迭代方法涉及作为关键步骤的SmI 2诱导的醛和β-烷氧基丙烯酸酯的还原性分子内环化，生成2，3-反式-四氢吡喃或氧杂环丁烷环。基于新开发的方法，可以有效地实现反式稠合的6,6,6-三环醚，6,7,6-三环醚和6,7,7,6-四环醚的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00042-x

文献信息

• Efficient Synthesis of <i>trans</i>-Fused Polycyclic Ethers Including Tetrahydropyrans and Oxepanes Based on SmI₂-Induced Reductive Cyclization
  作者：Nobuyuki Hori、Hiroko Matsukura、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol990901g

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]An efficient method for the synthesis of trans-fused polycyclic ether ring systems including tetrahydropyrans and oxepanes, i.e., six-seven-six-, six-seven-seven-, and six-seven-seven-six-membered polycyclic ether ring systems, was developed on the basis of SmI2-induced reductive intramolecular cyclization.