methyl 3-phenylquinoxaline-6-carboxylate | 1296867-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 3-phenylquinoxaline-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-phenylquinoxaline-7-carboxylate
• CAS: 1296867-31-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: UEAPLIVGLXWSPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 methyl 3-phenylquinoxaline-6-carboxylate 在 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以91%的产率得到Methyl 3-(2-acetyloxyphenyl)quinoxaline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  First Example of Quinoxaline-Directed C-H Activation: A Novel Method for Acetoxylation of Arenes

  摘要：

  2-芳基和2,3-二芳基喹喔啉在5 mol% Pd(OAc)2存在下，通过C-H活化与等摩尔量的PhI(OAc)2进行平稳的乙酰氧基化反应，以高产率和高区域选择性生成相应的乙酰氧基取代喹喔啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259292
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 2-phenylquinoxaline-6-carboxylate 、 methyl 3-phenylquinoxaline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的β-酮基亚砜鎓叶立德和邻苯二胺的[4 + 2]环化反应：喹喔啉衍生物的轻度和简便合成

  摘要：

  首次报道了有效的Cp * Ir III催化β-酮基硫代氧鎓基化物和邻苯二胺的串联[4 + 2]环化反应，提供了中等至优异收率的单取代喹喔啉及其衍生物。该新方案展示了广泛的底物范围以及药物分子后期修饰的可行性

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000411

文献信息

• N-Bromosuccinimide-Mediated Synthesis of Substituted Quinoxalines
  作者：Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan

  DOI：10.1055/s-0035-1561472

  日期：——

  Abstract An efficient and simple N-bromosuccinimide-mediated two-step synthesis of substituted quinoxalines from 1,2-diarylacetylenes and 1,2-diaminobenzenes in boiling AcOH, during a one-pot procedure has been developed. All the structures of the substituted quinoxalines were confirmed, some by single-crystal X-ray crystallography. Possible reaction pathways were discussed, and some data were matched

  摘要 已经开发出了一种有效的，简单的N-溴代琥珀酰亚胺介导的两步合成法，可通过一锅法在沸腾的AcOH中由1,2-二芳基乙炔和1,2-二氨基苯合成取代的喹喔啉。证实了取代的喹喔啉的所有结构，其中一些通过单晶X射线晶体学确定。讨论了可能的反应途径，并将一些数据与以前的工作相匹配。 已经开发出了一种有效的，简单的N-溴代琥珀酰亚胺介导的两步合成法，可通过一锅法在沸腾的AcOH中由1,2-二芳基乙炔和1,2-二氨基苯合成取代的喹喔啉。证实了取代的喹喔啉的所有结构，其中一些通过单晶X射线晶体学确定。讨论了可能的反应途径，并将一些数据与以前的工作相匹配。
• [EN] N-HYDROXYCARBOXAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF MAMMALIAN HISTONE DEACETYLASE ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-HYDROXYCARBOXAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE DE MAMMIFÈRE
  申请人：KANCERA AB

  公开号：WO2022038116A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is useful for the treatment of a disorder selected from autoimmune disorders, mental disorders, neurodegenerative disorders, pain, respiratory diseases, and hyperproliferative disorders, in particular cancers.

  化合物的化学式（I）或其药用盐。该化合物可用于治疗自身免疫性疾病、精神疾病、神经退行性疾病、疼痛、呼吸系统疾病和过度增生性疾病，特别是癌症。
• Cobalt-Catalyzed Effective Access to Quinoxalines with Insights in Annulation of Terminal Alkynes and <i>o</i>-Phenylenediamines
  作者：Hui-Ru Yang、Zhe-Yao Hu、Xin-Chang Li、Ling Wu、Xun-Xiang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03465

  日期：2022.11.18

  demonstrated by its gram-scale and broad potential applications. Furthermore, this protocol serves as a powerful tool for the late-stage functionalization of various complex bioactive molecules and drugs to provide a new class of molecules containing two distinct bioactive molecules directly linked. Detailed mechanistic studies reveal that the current reaction goes through a novel mechanism different from

  报道了一种通过使用钴催化剂和氧气作为末端氧化剂的组合来环化末端炔烃和邻苯二胺的新方法。该方法显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并以良好到高产率提供范围广泛的喹喔啉。该方法通过其克级和广泛的潜在应用得到证明。此外，该协议可作为各种复杂生物活性分子和药物后期功能化的强大工具，以提供包含两个直接连接的不同生物活性分子的新型分子。详细的机理研究表明，当前的反应通过一种不同于先前报道的乙二醛机制的新机制。