3-{[(4-dimethylaminophenyl)methylene]amino}-2-phenylquinazolin-4(3H)-one | 106873-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-{[(4-dimethylaminophenyl)methylene]amino}-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-[(4-dimethylaminobenzylidene)amino]-2-phenyl-3H-quinazolin-4-one；3-[[4-(Dimethylamino)phenyl]methylideneamino]-2-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 106873-08-9
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄O
• 分子量: 368.438
• InChiKey: ZODVXVXCAGSHMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C
• 沸点：
  558.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巯基丁二酸 、 3-{[(4-dimethylaminophenyl)methylene]amino}-2-phenylquinazolin-4(3H)-one 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以60%的产率得到2-(2-(4-(dimethylamino)phenyl)-4-oxo-3-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3(4H)-yl)thiazolidin-5-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Sharma, Shweta; Sharma, Chirag; Thadhaney, Bhawana, Journal of the Indian Chemical Society, 2009, vol. 86, # 4, p. 397 - 401

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzamido)benzoate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-{[(4-dimethylaminophenyl)methylene]amino}-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antimicrobial and Anticancer Evaluation of 2-Azetidinones Clubbed with Quinazolinone

  摘要：

  使用邻氨基苯甲酸合成了2-氮杂环丁酮与喹唑啉酮的系列新化合物。对所有合成的化合物进行了评估，以确定其对两种革兰氏阳性细菌（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）、一种革兰氏阴性细菌（大肠杆菌）和两种真菌（白色念珠菌和黑曲霉）的抗菌活性。还对所有合成的化合物进行了筛选，以确定其对人类乳腺癌细胞系MCF-7的抗癌活性。抗菌和抗癌研究结果表明，化合物12和5（IC50 = 49.52 μM）分别是最强的抗菌剂和抗癌剂。

  DOI：

  10.1007/s11094-016-1392-3

文献信息

• Synthesis, antiviral activity and cytotoxicity evaluation of Schiff bases of some 2-phenyl quinazoline-4(3)H-ones
  作者：Krishnan Suresh Kumar、Swastika Ganguly、Ravichandran Veerasamy、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.07.058

  日期：2010.11

  3-(benzylideneamino)-2-phenylquinazoline-4(3H)-ones were prepared through Schiff base formation of 3-amino-2-phenyl quinazoline-4(3)H-one with various substituted carbonyl compounds. Their chemical structures were elucidated by spectral studies. Cytotoxicity and antiviral activity were evaluated against herpes simplex virus-1 (KOS), herpes simplex virus-2 (G), vaccinia virus, vesicular stomatitis virus,

  通过席夫碱与各种取代的羰基化合物形成3-氨基-2-苯基喹唑啉-4(3)H-酮，制备了一系列新的3-(亚苄基氨基)-2-苯基喹唑啉-4(3H)-酮。通过光谱研究阐明了它们的化学结构。针对单纯疱疹病毒-1 (KOS)、单纯疱疹病毒-2 (G)、牛痘病毒、水疱性口炎病毒、单纯疱疹病毒-1 TK-KOS ACVr、副流感病毒-3病毒、呼肠孤病毒-评估细胞毒性和抗病毒活性1、辛德比斯病毒、柯萨奇病毒B4、蓬塔托罗病毒、猫冠状病毒（FIPV）、猫疱疹病毒、呼吸道合胞病毒、甲型H1N1流感亚型、甲型H3N2流感亚型和乙型流感病毒。化合物2a对整个测试病毒显示出更好的抗病毒活性。
• Antibacterial Activity of Some 3-(Arylideneamino)-2-phenylquinazoline-4(3H)-ones: Synthesis and Preliminary QSAR Studies
  作者：Ashis Nanda、Subarna Ganguli、Ranadhir Chakraborty

  DOI：10.3390/12102413

  日期：——

  Synthesis of ten 3-(arylideneamino)-2-phenylquinazoline-4(3H)-ones is reported. All the compounds contained a common phenyl group at the 2-position, while the substituents on the arylideneamino group were varied. The compounds were investigated for their antimicrobial activity against both Gram-positive (Staphylococcus aureus 6571 and Bacillus subtilis) and Gram-negative bacteria (Escherichia coli

  报道了十个 3-(亚芳基氨基)-2-苯基喹唑啉-4(3H)-ones 的合成。所有化合物在 2 位都含有一个共同的苯基，而亚芳基氨基上的取代基是不同的。使用浊度测定法研究了这些化合物对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌 6571 和枯草芽孢杆菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌 K12 和痢疾志贺氏菌 6）的抗菌活性。发现3-亚芳基氨基取代基的掺入增强了喹唑酮系统的抗菌活性。初步的 QSAR 研究是使用一些计算机衍生的属性描述符、分配系数的计算值以及通常的哈米特西格玛常数和取代基的摩尔折射率来完成的。
• Synthesis, In Silico, and In Vitro Evaluation of the Potential Antioxidant Activity of New Quinazoline Derivatives
  作者：Mohammed G. A. Al-Khuzaie、Lawand Hama karim kaka Hama、Suaad M. H. Al-Majidi

  DOI：10.1134/s1068162024040228

  日期：2024.8

  research aims to synthesize and characterize a new series of bioactive quinazoline derivatives, including Schiff bases, biquinazolinone, and benzothiazine, and to evaluate their bioactivity as antioxidants through both in silico and in vitro investigations. Methods: The new derivatives were synthesized with high yields by reacting Schiff base derivatives of quinazoline with 2-aminobenzoic acid and 2-mercaptobenzoic

  抽象的 目的：本研究旨在合成和表征一系列新的生物活性喹唑啉衍生物，包括希夫碱、联喹唑啉酮和苯并噻嗪，并通过计算机和体外研究评估其作为抗氧化剂的生物活性。方法：采用喹唑啉席夫碱衍生物与2-氨基苯甲酸、2-巯基苯甲酸反应，高产率合成了新的衍生物。使用 FTIR、 1 H NMR 和13 C NMR 技术对所制备的衍生物进行表征。计算机研究包括通过 SwissADME 在线服务器评估药代动力学和药效学特性，以及与酪氨酸酶进行分子对接研究。体外评估涉及使用总抗氧化能力法和DPPH清除活性法评估抗氧化活性。结果和讨论：计算机分析显示所有化合物均具有良好的药代动力学和药效学特性。化合物( III )和( IV )表现出可接受的药理学特性。分子对接研究显示所有化合物与酪氨酸酶的对接得分良好。体外评估表明，所有化合物均具有出色的抗氧化活性，其中化合物 ( III ) 和 ( IV ) 与标准参考抗坏血酸
• Husain, M. I.; Shukla, Sarveshwar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 545 - 548
  作者：Husain, M. I.、Shukla, Sarveshwar

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, spectroscopic characterization, antineoplastic, <i>in vitro</i>-cytotoxic, and antibacterial activities of mononuclear ruthenium(II) complexes
  作者：Sreekanth Thota、Mohammad Imran、Manasa Udugula、Subhas Somalingappa Karki、Narasimha Kanjarla、Rajeshwar Yerra、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1080/00958972.2012.663082

  日期：2012.3.10

  The synthesis, antineoplastic, cytotoxic, and antibacterial activities of Ru(II) complexes derived from quinazoline and thiosemicarbazone ligands are reported. These complexes have been prepared and characterized by UV-Vis, IR, H-1-NMR, FAB-mass spectroscopy, and elemental analysis. The ligands and resulting complexes were subjected to in vivo antineoplastic activity against a transplantable murine tumor cell line Ehrlich ascites carcinoma (EAC) and in vitro cytotoxic activity against human cancer cell line Molt 4/C-8, CEM, and murine tumor cell line L 1210. The ruthenium complexes show promising biological activity especially in decreasing tumor volume and viable ascitic cell counts. These complexes prolonged the life span of mice bearing EAC tumors by 10-52%. In vitro evaluation of these ruthenium complexes revealed cytotoxic activity from 0.29 to 2.9 mu mol L-1 against Molt 4/C-8, 0.22 to 2.1 mu mol L-1 against CEM and 0.42 to 4.7 mu mol L-1 against L1210 cell proliferation, depending on the nature of the compound. The metal complexes are more active than the parent ligand and exhibit mild to moderate antibacterial activity.