(Z)-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-N-(4-hydroxybut-2-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1268630-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-N-(4-hydroxybut-2-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1268630-78-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄S
• 分子量: 313.418
• InChiKey: LHLIFNNSTLLEPU-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-N-(4-hydroxybut-2-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 dimethylsulfide gold(I) chloride 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(S)-2,2-dimethyl-4-tosyl-6-vinylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  金催化的功能化2-乙烯基吗啉的立体选择性合成中的烯丙醇的直接活化

  摘要：

  醇与醇：一个高度立体控制取代的吗啉的合成是通过二醇的金催化的脱水环化烯丙基（参见，一个示例方案来实现的; SEGPHOS = 5,5'-双[二（3,5-二-叔-丁基-4-甲氧基苯基）膦] -4,4'-bi-1,3-苯并二恶唑）。本方法学代表了涉及未活化烯烃的对映选择性金催化转化的少数实例之一。

  DOI：

  10.1002/chem.201002606
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-en-1-yl)-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到(Z)-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-N-(4-hydroxybut-2-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的功能化2-乙烯基吗啉的立体选择性合成中的烯丙醇的直接活化

  摘要：

  醇与醇：一个高度立体控制取代的吗啉的合成是通过二醇的金催化的脱水环化烯丙基（参见，一个示例方案来实现的; SEGPHOS = 5,5'-双[二（3,5-二-叔-丁基-4-甲氧基苯基）膦] -4,4'-bi-1,3-苯并二恶唑）。本方法学代表了涉及未活化烯烃的对映选择性金催化转化的少数实例之一。

  DOI：

  10.1002/chem.201002606

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Substituted Morpholines from <i>N</i>-Tethered Alkenols: Total Synthesis of (±)-Chelonin A
  作者：Madhurjya Borah、Upasana Borthakur、Anil K. Saikia

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02260

  日期：2017.2.3

  Intramolecular cyclization of nitrogen tethered alkenols catalyzed by palladium chloride leads to substituted morpholines in good yields. The methodology was used for the total synthesis of (±)-chelonin A.

  氯化钯催化的氮系链烷醇的分子内环化反应可产生高产的吗啉。该方法用于（±）-chelonin A的全合成。