(2S,4S)-1-Benzyloxy-2,4-dihydroxy-pentan-3-one | 148839-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-1-Benzyloxy-2,4-dihydroxy-pentan-3-one
• CAS: 148839-55-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: MFXRFCDNWQZGQF-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-1-Benzyloxy-2,4-dihydroxy-pentan-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(2S,4S)-1,2,4-Trihydroxy-pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dioxan-5-one as C3-building block for the diastereo- and enantioselective synthesis of C5- to C9-deoxy sugars using the SAMP-/RAMP-hydrazone method

  摘要：

  The diastereo- and enantioselective synthesis of deoxy- and, dideoxysugars is demonstrated using the protected dihydroxyacetone derivative 8 as a C3-building block in combination with the SAMP-/RAMP-hydrazone method.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60439-2
• 作为产物：
  描述：

  [(4R,6S)-4-Benzyloxymethyl-2,2,6-trimethyl-[1,3]dioxan-(5Z)-ylidene]-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-amine 在 盐酸 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,4S)-1-Benzyloxy-2,4-dihydroxy-pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dioxan-5-one as C3-building block for the diastereo- and enantioselective synthesis of C5- to C9-deoxy sugars using the SAMP-/RAMP-hydrazone method

  摘要：

  The diastereo- and enantioselective synthesis of deoxy- and, dideoxysugars is demonstrated using the protected dihydroxyacetone derivative 8 as a C3-building block in combination with the SAMP-/RAMP-hydrazone method.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60439-2