(2R)-N-BOC-serine diphenylmethyl ester | 71613-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-N-BOC-serine diphenylmethyl ester
• 英文别名: benzhydryl (2R)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 71613-87-1
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: PTOOWLSVTAQRSP-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光气 、 (2R)-N-BOC-serine diphenylmethyl ester 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R)-2-BOC-amino-2-diphenylmethoxycarbonylethoxycarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  7-Thiazolyl-acetamido-cephem derivatives with terminal aminocarboxylic

  摘要：

  该发明涉及公式为##STR1##的氨基噻唑乙酰氨基-3-头孢烷-4-羧酸化合物，其中指数n表示1到4的整数，X表示氧、硫、一个-NH-基团或直接键，Y表示氧或硫，A表示亚甲基或被氨基、羟基、羧基、磺酰基、羰基或基团.dbd.N--O--R.sup.o取代的亚甲基，其中R.sup.o表示氢或可选择取代的较低烷基，R.sub.1表示氢、较低烷基、酯化或醚化的羟基或巯基、卤素、甲酰基或公式--CH.sub.2--R.sub.2的基团，其中R.sub.2表示酯化或醚化的羟基或巯基或季铵基团，R.sub.3表示氢或甲氧基，其中功能基团可以选择以保护形式存在，这些化合物与酸性和/或碱性基团的盐，制备这些化合物的方法，含有此类物质的药物制剂及其治疗用途。这些化合物具有抗生素活性，可用于抗击感染。该发明还涉及用于制备上述化合物的新中间体，其制备方法及其用途。

  公开号：

  US04313945A1
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-丝氨酸 、 二苯基重氮甲烷 在 磷酸肌酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以(2R)-N-BOC-serine diphenylmethyl ester is obtained的产率得到(2R)-N-BOC-serine diphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-Thiazolyl-acetamido-cephem derivatives with terminal aminocarboxylic

  摘要：

  该发明涉及公式为##STR1##的氨基噻唑乙酰胺基-3-头孢烷-4-羧酸化合物，其中指数n表示1至4的整数，X表示氧、硫、--NH--基团或直接键，Y表示氧或硫，A表示亚甲基或亚甲基被氨基、羟基、羧基、磺酸基、氧代基或.dbd.N--O--R.sup.o基团取代，其中R.sup.o表示氢或可选取代的低级烷基，R.sub.1表示氢、低级烷基、酯化或醚化的羟基或硫醇基、卤素、甲酰基或公式--CH.sub.2--R.sub.2的基团，其中R.sub.2表示酯化或醚化的羟基或硫醇基或季铵基，R.sub.3表示氢或甲氧基，其中功能基团可选择以保护形式存在，这些化合物与酸性和/或碱性基团的盐，制备这些化合物的方法，含有这些物质的药物制剂及其治疗用途。这些化合物具有抗生素活性，可用于抗击感染。该发明还涉及制备上述化合物的新中间体，其制备方法及其用途。

  公开号：

  US04313945A1

文献信息

• Cephalosporinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren pharmazeutische Präparate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0000500A2

  公开（公告）日：1979-02-07

  Acylmido-3-cephem-4-carboneäure-Verbindungen der Formel worin der Index n eine ganze Zahl von 1 bis 4, der Index m 0 oder 1,X Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppe-NH-, W eine Gruppe -CO-, -CO-NHSO2- oder -SO2NH-CO-, oder X-W zusammen eine Gruppe-CO-oder-CO-NHSO2- A gegebenenfalls substituiertes Phenylen, Thienylen oder Furylen, Y Wasserstoff, Hydroxyl, Formyloxy, Amino oder gegebenenfalls in Salzform vorliegendes Sulfo undZ Wasserstoff, oder Y und Z zusammen eine Oxogruppe oder eine Gruppe =N-O-R°, worin RO Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl darstellt, R, Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogen oder eine Gruppe der Formel-CH2-R2, worin R2 eine freie, veresterte oder verätherte Hydroxyoder Mercaptogruppe oder eine quaternäre Ammoniumgruppe darstellt, und R3 Wasserstoff oder Methoxy bedeuten, worin die Carboxylgruppen gegebenenfalls in physiologisch spaltbarer Form verestert sind, und ihre Salze, werden erhalten, indem man in einer der Formel I entsprechenden Ausgangsverbindung, worin mindenstens eine der vorhandenen funk-' tionellen Gruppen geschützt ist, die funktionelle(n) Gruppe(n) freisetzt und Verfahren zu ihrer Herstellung. Die Verbindungen der Formel I sind in vitro und in vivo gegen gram-positive und gram-negative Bakterien un Kokken wirksam. Verbindungen der Formel: und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  式中的酰亚胺基-3-头孢-4-羧酸化合物 其中指数 n 为 1 至 4 的整数，指数 m 为 0 或 1，X 为氧、硫或基团 -NH-，W 为基团 -CO-、-CO-NHSO2- 或 -SO2NH-CO-，或 X-W 共同组成基团 -CO- 或 -CO-NHSO2- A 为任选取代的亚苯基、亚噻吩或亚呋喃、Y 代表氢、羟基、甲酰氧基、氨基或任选盐基化的磺基，Z 代表氢，或 Y 和 Z 共同代表一个氧代基团或一个基团 =N-O-R°，其中 RO 代表氢或任选取代的低级烷基，R 代表氢、低级烷基、低级烷氧基、卤素或一个基团 =N-O-R°，其中 RO 代表氢或任选取代的低级烷基、R2代表游离的、酯化的或醚化的羟基或巯基或季铵基，R3代表氢或甲氧基，其中羧基可选择以生理上可裂解的形式酯化、及其盐类，是通过释放对应于式 I 的起始化合物中的官能团（其中至少有一个官能团被保护）以及制备它们的工艺而获得的。式 I 化合物在体外和体内对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌及球菌均有活性。式 I 的化合物 及其制备工艺。
• Cephalosporinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Präparate und Zwischenprodukte sowie deren Herstellung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0016296A1

  公开（公告）日：1980-10-01

  Die Erfindung betrifft Aminothiazolacetamido-3-cephem-4-carbonsäureverbindungen der Formel worin der Index n eine ganze Zahl von 1 bis 4, X Sauerstoff, Schwefel, die Gruppe -NH-, oder die direkte Bindung, Y Sauerstoff oder Schwefel, A Methylen oder durch Amino, Hydroxy, Carboxyl, Sulfo, Oxo, oder die Gruppe =N-O-R". worin R"Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl darstellt, substituiertes Methylen, R, Wasserstoff. Niederalkyl, eine veresterte oder verätherte Hydroxy- oder Mercaptogruppe, Halogen, Formyl oder eine Gruppe der Formel -CH2-R2, worin Rz eine veresterte oder verätherte Hydroxy- oder Mercaptogruppe oder eine quaternäre Ammoniogruppe darstellt, und R3 Wasserstoff oder Methoxy bedeuten, worin funktionelle Gruppen gegebenenfalls in geschützter Form vorliegen, Salze von solchen Verbindungen mit sauren und/oder basischen Gruppen, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, solche Stoffe enthaltende pharmazeutische Mittel und deren therapeutische Verwen- . dung. Die Verbindungen. haben antibiotische Wirksamkeit und können zur Bekämpfung von Infektionen verwendet werden. Die Erfindung betrifft ferner neue Z wischenprodukte zur Herstellung vorstehender Verbindungen. Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung.

  本发明涉及如下式的氨基噻唑乙酰胺基-3-头孢-4-羧酸化合物 其中指数 n 是 1 至 4 的整数，X 是氧、硫、基团 -NH- 或直接键，Y 是氧或硫，A 是亚甲基或由氨基、羟基、羧基、硫基、氧代或基团 =N-O-R"，其中 R "是氢或任选取代的低级烷基、取代的亚甲基、R、氢。Rz 代表酯化或醚化的羟基或巯基或季铵基，R3 代表氢或甲氧基，其中官能团可选以保护形式存在；这类化合物的酸性和/或碱性基团盐；这类化合物的制备工艺；含有这类物质的药物组合物及其治疗用途。 这些化合物具有抗生素活性，可用于抗感染。 本发明还涉及用于制备上述化合物的新中间产物。其制备工艺及其用途。
• Zwischenprodukte für die Herstellung von Cephalosporinderivaten, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0016900A1

  公开（公告）日：1980-10-15

  Carbonsäure-Verbindungen der Formel worin der Index n eine ganze Zahl von 1 bis 4, der Index m 0 oder 1, X Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppe -NH-, W eine Gruppe -CO-, -CO-NHS02- oder -S02NH-CO-, oder X-W zusammen eine Gruppe -CO- oder -CO-NHS02-, A gegebenenfalls substituiertes Phenylen, Thienylen oder Furylen, Y Wasserstoff, Hydroxyl, Formyloxy, Amino oder gegebenenfalls in Salzform vorliegendes Sulfo und Z Wasserstoff, oder Y und Z zusammen eine Oxogruppe oder eine Gruppe =N-O-R°, worin R° Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl darstellt. und worin die Aminocarbonsäuregruppierung HOOC-CH(NH2)- und gegebenenfalls in der Gruppierung -A-(Y)(Z)- vorhandene weitere funktionelle Gruppen in geschützter Form vorliegen. und ihre zur Acylierung geeigneten reaktionsfähigen Derivate. sowie Verfahren zu ihrer Herstellung Die Verbindungen eigner sich zur Herstellung von neuen Cephalosporinderivaten worin die 7ß-Aminogruppe durch die Acylgruppen dieser Carbonsäurederivate acyliert sind.

  式中的羧酸化合物 其中指数 n 为 1 至 4 的整数，指数 m 为 0 或 1，X 为氧、硫或基团 -NH-，W 为基团 -CO-、-CO-NHS02- 或 -S02NH-CO-，或 X-W 合在一起为基团 -CO- 或 -CO-NHS02- ，A 为任选取代的亚苯基Y 代表氢、羟基、甲酰氧基、氨基或任选盐基化的磺基，Z 代表氢，或 Y 和 Z 共同代表一个氧代基团或一个基团 =N-O-R°，其中 R°代表氢或任选取代的低级烷基。以及其中氨基羧酸基 HOOC-CH(NH2)- 和基团-A-(Y)(Z)-中存在的可选的进一步官能团以受保护形式存在的化合物，及其适于酰化的反应性衍生物和制备工艺。 这些化合物适用于制备新的头孢菌素衍生物，其中的 7ß-氨基被这些羧酸衍生物的酰基酰化。