(R)-N-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-2-pentyn-1-amine | 1221972-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-2-pentyn-1-amine
• 英文别名: 4-methoxy-N-[(1R)-1-(4-nitrophenyl)-5-phenylpent-2-ynyl]aniline
• CAS: 1221972-93-5
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₃
• 分子量: 386.45
• InChiKey: GPCIWOCIONABEK-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 对硝基苯甲醛 、 甲氧苯胺 在 (CuOTf)*toluene 、 2,6-bis(1-benzoyl-[4S,5S]-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.0h， 以78%的产率得到(R)-N-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-2-pentyn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  由醛，胺和脂族炔烃进行铜催化对映选择性三组分合成旋光炔丙胺

  摘要：

  由醛，胺和脂肪族炔烃进行炔丙基胺的对映选择性三组分合成是由1,3-双（咪唑啉-2-ly）吡啶（pybim）的Cu I络合物催化的。该反应可用于多种芳族醛和炔烃，得到具有优异收率（最高93％）和对映体过量（最高98％  ee）的产品（参见方案； Bz =苯甲酰基，OTf =三氟甲磺酸盐）。

  DOI：

  10.1002/chem.200903550

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Three-Component Synthesis of Optically Active Propargylamines from Aldehydes, Amines, and Aliphatic Alkynes
  作者：Shuichi Nakamura、Mutsuyo Ohara、Yuko Nakamura、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1002/chem.200903550

  日期：2010.2.22

  Enantioselective three‐component synthesis of propargylamines from aldehydes, amines, and aliphatic alkynes was catalyzed by a CuI complex of 1,3‐bis(imidazolin‐2‐ly)pyridine (pybim). The reaction is applied to a wide variety of aromatic aldehydes and alkynes to give products with excellent yields (up to 93 %) and enantiomeric excess (up to 98 % ee) (see scheme; Bz=benzoyl, OTf=trifluoromethanesulfonate)

  由醛，胺和脂肪族炔烃进行炔丙基胺的对映选择性三组分合成是由1,3-双（咪唑啉-2-ly）吡啶（pybim）的Cu I络合物催化的。该反应可用于多种芳族醛和炔烃，得到具有优异收率（最高93％）和对映体过量（最高98％  ee）的产品（参见方案； Bz =苯甲酰基，OTf =三氟甲磺酸盐）。