Boc-Met-Asp(OcHex)-Arg(Tos)-Ile-Gly-OPac | 129279-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: Boc-Met-Asp(OcHex)-Arg(Tos)-Ile-Gly-OPac
• CAS: 129279-93-2
• 化学式: C₄₉H₇₂N₈O₁₃S₂
• 分子量: 1045.29
• InChiKey: NJFIGICMVFGTFX-GJMIERGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  306.45
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Met-Asp(OcHex)-Arg(Tos)-Ile-Gly-OPac 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Boc-Arg(Tos)-Met-Asp(OcHex)-Arg(Tos)-Ile-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological property of .ALPHA.-human atrial natriuretic peptide analogs with a constrained or stereochemically modified cyclic moiety.

  摘要：

  通过液相法合成了α-人心房钠尿肽（α-hANP）的构象限制性类似物，这些类似物在第7和23位氨基酸残基上分别含有L型或D型的青霉胺，或D型的半胱氨酸。我们评估了这些化合物的生物学特性，包括利用大鼠血管平滑肌细胞（VSMC）进行的受体结合试验和环磷酸鸟苷（cGMP）积累试验，以及使用大鼠离体主动脉进行的血管舒张活性试验。我们发现，受限制和/或立体化学改变的环结构通常不影响受体结合活性，然而，环磷酸鸟苷积累和血管舒张活性对构象扰动相当敏感。此外，我们观察到环磷酸鸟苷积累活性与血管舒张活性之间缺乏相关性。在这些活性之间表现出典型分离的是[DPen7, 23]-α-hANP(7-28)，尽管它具有完全的环磷酸鸟苷积累和受体结合效力，但其血管舒张活性相当弱。这一结果表明，仅环磷酸鸟苷的积累不足以促进ANP诱导的血管舒张，其他第二信使可能介导这一活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1920
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Ile-Gly-OPac 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Boc-Met-Asp(OcHex)-Arg(Tos)-Ile-Gly-OPac
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological property of .ALPHA.-human atrial natriuretic peptide analogs with a constrained or stereochemically modified cyclic moiety.

  摘要：

  通过液相法合成了α-人心房钠尿肽（α-hANP）的构象限制性类似物，这些类似物在第7和23位氨基酸残基上分别含有L型或D型的青霉胺，或D型的半胱氨酸。我们评估了这些化合物的生物学特性，包括利用大鼠血管平滑肌细胞（VSMC）进行的受体结合试验和环磷酸鸟苷（cGMP）积累试验，以及使用大鼠离体主动脉进行的血管舒张活性试验。我们发现，受限制和/或立体化学改变的环结构通常不影响受体结合活性，然而，环磷酸鸟苷积累和血管舒张活性对构象扰动相当敏感。此外，我们观察到环磷酸鸟苷积累活性与血管舒张活性之间缺乏相关性。在这些活性之间表现出典型分离的是[DPen7, 23]-α-hANP(7-28)，尽管它具有完全的环磷酸鸟苷积累和受体结合效力，但其血管舒张活性相当弱。这一结果表明，仅环磷酸鸟苷的积累不足以促进ANP诱导的血管舒张，其他第二信使可能介导这一活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1920