(3aS,6S,6aS)-2-acetoxy-6-(benzyloxycarbonylamino)hexahydrofuro[3,2-b]furan | 1141771-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,6S,6aS)-2-acetoxy-6-(benzyloxycarbonylamino)hexahydrofuro[3,2-b]furan
• 英文别名: [(3S,3aS,6aS)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-5-yl] acetate
• CAS: 1141771-07-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆
• 分子量: 321.33
• InChiKey: JXICILVKOUDSJI-NZATWWQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6S,6aS)-2-acetoxy-6-(benzyloxycarbonylamino)hexahydrofuro[3,2-b]furan 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到benzyl (3S,3aS,6aS)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  构象受限的[5,5]-双环核苷-氨基酸缀合物的快速合成途径。

  摘要：

  已开发出一种新颖的构象，可合成一类新的构象刚性的3'，4'-顺式稠合双环核苷衍生物。合成策略和方法涉及关键的[5,5]-双环6-氨基呋喃呋喃-2-酮骨架的初步合成，采用L-丝氨酸衍生的氨基丁烯内酯作为策略上功能化的手性模板。随后将上述双环内酯的羰基官能团用于核碱基的掺入，以及将居民胺官能团与适当保护的氨基酸连接起来，完成了目标双环核苷-氨基酸缀合物的合成。按照上述路线，并利用易于获得的核碱基（4）和氨基酸（4）的组合作为两个多样性元素，

  DOI：

  10.1080/15257770802257820
• 作为产物：
  描述：

  ((3S,3aS,6aS)-5-Hydroxy-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-yl)-carbamic acid benzyl ester 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.3 g的产率得到(3aS,6S,6aS)-2-acetoxy-6-(benzyloxycarbonylamino)hexahydrofuro[3,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  构象受限的[5,5]-双环核苷-氨基酸缀合物的快速合成途径。

  摘要：

  已开发出一种新颖的构象，可合成一类新的构象刚性的3'，4'-顺式稠合双环核苷衍生物。合成策略和方法涉及关键的[5,5]-双环6-氨基呋喃呋喃-2-酮骨架的初步合成，采用L-丝氨酸衍生的氨基丁烯内酯作为策略上功能化的手性模板。随后将上述双环内酯的羰基官能团用于核碱基的掺入，以及将居民胺官能团与适当保护的氨基酸连接起来，完成了目标双环核苷-氨基酸缀合物的合成。按照上述路线，并利用易于获得的核碱基（4）和氨基酸（4）的组合作为两个多样性元素，

  DOI：

  10.1080/15257770802257820