Nα-(tert-butyloxycarbonyl)-Nε-(phthalimidooxyacetyl)-L-lysine | 1069067-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Nα-(tert-butyloxycarbonyl)-Nε-(phthalimidooxyacetyl)-L-lysine
• 英文别名: (2S)-6-[[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxyacetyl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 1069067-11-3
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₈
• 分子量: 449.461
• InChiKey: ORHFZEMSIAVNBH-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-(tert-butyloxycarbonyl)-Nε-(phthalimidooxyacetyl)-L-lysine 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤大环内酯 Aplyronine A 与其多功能光亲和衍生物建立的肌动蛋白和肌动蛋白相关蛋白的相互作用

  摘要：

  抗肿瘤和凋亡大环内酯 aplyronine A (ApA) 是一种有效的肌动蛋白解聚剂。我们开发了一种在 C34 末端带有芳基二氮丙啶基团的 ApA 乙炔类似物，它与肌动蛋白形成共价键。使用 aplyronines A 和 C 的光亲和生物素衍生物，Arp2 和 Arp3（肌动蛋白相关蛋白）与来自肿瘤细胞裂解物的肌动蛋白一起被特异性纯化为结合蛋白。然而，Arp2 和 Arp3 不与 aplyronine 光亲和衍生物共价结合。因此，肌动蛋白相关蛋白可能作为肌动蛋白/ApA 复合物的三元加合物或通过寡聚肌动蛋白间接结合到 ApA。

  DOI：

  10.1021/ja310495p
• 作为产物：
  描述：

  、 N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以512 mg的产率得到Nα-(tert-butyloxycarbonyl)-Nε-(phthalimidooxyacetyl)-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  一种新型的基于异三功能肽的交联剂，可轻松获得生物缀合物。在肽荧光标记和固定化中的应用。

  摘要：

  描述了一种新型的基于异三功能肽的接头分子的方便，通用和直接的合成方法。这种通用的生物标记试剂包含一个胺反应性N-羟基琥珀酰亚胺基氨基甲酸酯部分，一个醛/酮反应性氨氧基和一个巯基，分别倾向于形成尿素，肟和硫醚键。通过制备适合于通过肟连接选择性染色甲醛修饰表面的荧光试剂，证明了游离氨氧基和硫醇官能团之间的完全化学正交性。通过使用在温和条件下可除去的临时氨基氧基和巯基保护基，可以得到这两种功能对亲核试剂敏感的氨基甲酸酯没有反应性。

  DOI：

  10.1039/b807263a