ethyl 3-{[(4-chlorophenyl)thio]methyl}benzoate | 143427-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-{[(4-chlorophenyl)thio]methyl}benzoate
• 英文别名: Ethyl 3-[(4-chlorophenyl)sulfanylmethyl]benzoate
• CAS: 143427-28-5
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₂S
• 分子量: 306.813
• InChiKey: GDXUWXZSCLTYFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-43 °C
• 沸点：
  434.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-甲基磺酰基硫基苯 、 3-氯甲基苯甲酸乙酯 在 magnesium 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到ethyl 3-{[(4-chlorophenyl)thio]methyl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  在LiCl和ZnCl2的存在下，将镁直接插入苄基氯化物中，从而制得多官能的苄基氯化锌。

  摘要：

  通过在LiCl和ZnCl（2）的存在下将镁直接插入苄基氯中，可以平稳地制备带有各种官能团的苄基氯化锌。

  DOI：

  10.1039/b812396a

文献信息

• Preparation of Polyfunctional Arylmagnesium, Arylzinc, and Benzylic Zinc Reagents by Using Magnesium in the Presence of LiCl
  作者：Fabian M. Piller、Albrecht Metzger、Matthias A. Schade、Benjamin A. Haag、Andrei Gavryushin、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200900575

  日期：2009.7.20

  magnesium reagent with ZnCl2. This method can also be applied to the preparation of functionalized benzylic zinc reagents from benzylic chlorides. In the case of di‐ or tribromoaryl derivatives, directing groups such as ‐OPiv, ‐OTs, ‐N2NR2, or ‐OAc orient the zinc insertion (Zn/LiCl) to the ortho‐position, while the reaction with Mg/LiCl or Mg/LiCl/ZnCl2 leads to regioselective insertion into the para‐carbon–bromine

  LiCl的存在极大地促进了镁向各种芳族和杂环溴化物中的插入。几个功能组，如-OBoc，-OTs，-Cl，-F，-CF 3，-OMe，-NMe 2和-N 2 NR 2，具有很好的耐受性。氰基的存在在某些情况下导致有机卤化物竞争性还原为相应的ArH化合物。通过ZnCl 2原位捕获中间镁试剂可以耐受甲基或乙基酯等敏感基团的存在。该方法也可用于由苄基氯化物制备官能化的苄基锌试剂。如果是二溴或三溴芳基衍生物，则应使用诸如-OPiv，-OTs，-N之类的指导基团2 NR 2或-OAc将锌插入（Zn / LiCl）定向到邻位，而与Mg / LiCl或Mg / LiCl / ZnCl 2的反应导致区域选择性插入对碳-溴键中。描述了所有金属化步骤的大规模实验（20–100 mmol）。
• El-Bardan, Ali A.; Gohar, Gamal A.; El-Zahraa, Fatma, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 69, # 12, p. 147 - 152
  作者：El-Bardan, Ali A.、Gohar, Gamal A.、El-Zahraa, Fatma、El-Hegazy, M.、Hamed, Ezzat A.

  DOI：——

  日期：——