N-(4-fluorobenzoyl)-N',N''-bis(4-methyl-phenyl)phosphoric triamide | 37402-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorobenzoyl)-N',N''-bis(4-methyl-phenyl)phosphoric triamide
• CAS: 37402-94-1
• 化学式: C₂₁H₂₁FN₃O₂P
• 分子量: 397.389
• InChiKey: DRFNRCPUCHOVHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.23
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-fluorobenzoyl) phosphoramidic dichloride 、 乙烷,三氯氟- 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-fluorobenzoyl)-N',N''-bis(4-methyl-phenyl)phosphoric triamide
  参考文献：
  名称：

  Different orientations of C=O versus P=O in P(O)NHC(O) skeleton: the first study on an aliphatic diazaphosphorinane with a gauche orientation

  摘要：

  讨论了 P(O)NHC(O)骨架中 P(O)和 C(O)的不同取向，这两种新的磷(V)-氮化合物的化学式分别为 XP(O)Y 和 XP(O)Z2 其中 X ；= NHC(O)C6H4(4-F)，Y = NHCH2C(CH3)2CH2NH (1)，Z = NHC6H4(4-CH3) (2)。化合物 1 是通过 X 射线晶体学研究的第一个具有高位取向的脂肪族二氮杂膦烷的实例；P=O 键位于环的赤道位置。这两种化合物都显示出 n J（F，C）和 m J（F，H）耦合常数（n = 1、2、3 和 4；m = 3 和 4）和 3 J（P，C） > 2 J（P，C）。量子化学计算采用高频和密度泛函理论（DFT）方法，使用 6-31+G(d,p) 基集。本文讨论了观察到的这些分子振动带的暂定分配。与 2 相比，化合物 1 的羰基 C 原子（在 13C NMR 光谱中）呈去屏蔽状态，这一点也得到了红外光谱的支持，在红外光谱中观察到 1 的 C=O 频率要低得多。比较 1 和 2 的 X 射线晶体学和红外光谱可以发现，无环化合物 2 的 P=O 和 C=O 键处于反位置，在晶体网络中形成了较强的 N-H-O=P 氢键。这导致 P=O 和 NC(O)NHP(O)-H 键变弱，而 N-O 相互作用变强。Namide-H 参与分子内 N-H-O 氢键。

  DOI：

  10.1007/s11224-010-9682-y