3β-acetoxy-20-methylpregn-5-ene-20-ol | 64070-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-20-methylpregn-5-ene-20-ol
• 英文别名: 3β-acetoxy-23,24-dinor-chol-5-en-20-ol；[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(2-hydroxypropan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 64070-60-6
• 化学式: C₂₄H₃₈O₃
• 分子量: 374.564
• InChiKey: DVYYYOWBWZVRTJ-OHOJESAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-20-methylpregn-5-ene-20-ol 在 phenyl-λ³-iodanediyl bis(3-chlorobenzoate) 、 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以9.9%的产率得到3β-acetoxy-18,20-epoxy-20-methylpregn-5-ene
  参考文献：
  名称：

  分子内碘催化 C(sp3)-H 氧化作为合成四氢呋喃的多功能工具

  摘要：

  脂肪族伯醇和仲醇的第一个碘催化环化反应通过分子内 C(sp 3 )-H 活化获得四氢呋喃。该反应在使用泛光灯或日光的温和反应下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100652
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 lipase from Candida rugosa 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 3β-acetoxy-20-methylpregn-5-ene-20-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内碘催化 C(sp3)-H 氧化作为合成四氢呋喃的多功能工具

  摘要：

  脂肪族伯醇和仲醇的第一个碘催化环化反应通过分子内 C(sp 3 )-H 活化获得四氢呋喃。该反应在使用泛光灯或日光的温和反应下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100652

文献信息

• A new method for the radical deoxygenation of tertiary alcohols
  作者：Derek H. R. Barton、David Crich

  DOI：10.1039/c39840000774

  日期：——

  Tertiary alcohols can be dexygenated in a radical chain reaction based on their mixed oxalate esters with N-hydroxy-2-thiopyridone, these esters being obtained directly from the alcohols and chloride etc, or via their trimethylsilyl derivatives.

  叔醇可基于它们与草酸酯与N-羟基-2-硫代吡啶酮的混合草酸酯在自由基链反应中被右旋化，这些酯直接从醇和氯化物等获得，或通过其三甲基甲硅烷基衍生物获得。
• 13C NMR studies of epimeric 20(R,S)-hydroxy-23-norcholanoic acid derivatives
  作者：Alicia M. Seldes、Marta S. Maier、Eduardo G. Gros

  DOI：10.1002/mrc.1260240310

  日期：1986.3

  13C NMR spectra for sixteen 20-hydroxy-23-norcholanoic acid derivatives have been obtained and individual resonances assigned. The different chemical shifts due to preferred conformers depending on the C-20 configuration are rationalized in terms of steric interactions using model compounds.

  我们获得了 16 种 20-hydroxy-23-norcholanoic acid 衍生物的 13C NMR 光谱，并分配了各自的共振。根据 C-20 构型的不同，优选构象会产生不同的化学位移，我们利用模型化合物从立体相互作用的角度对这一现象进行了合理解释。
• Reetz, Manfred T.; Westermann, Juergen; Steinbach, Rainer, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 4, p. 1421 - 1440
  作者：Reetz, Manfred T.、Westermann, Juergen、Steinbach, Rainer、Wenderoth, Bernd、Peter, Roland、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Direct Formation of β-Mannopyranosides and Other Hindered Glycosides from Thioglycosides
  作者：David Crich、Sanxing Sun

  DOI：10.1021/ja9734814

  日期：1998.1.1
• Barton, Derek H. R.; Crich, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1603 - 1612
  作者：Barton, Derek H. R.、Crich, David

  DOI：——

  日期：——