1-(2-iodo-3-methoxyphenyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine | 1357364-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-iodo-3-methoxyphenyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
• 英文别名: 1-(2-iodo-3-methoxyphenyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidide
• CAS: 1357364-07-8
• 化学式: C₁₆H₂₄INO
• 分子量: 373.277
• InChiKey: FHWQESLRLMQGAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 1-(2-iodo-3-methoxyphenyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  LiZnEt 2（TMP）介导的去质子化锌/消除芳基三氟甲磺酸对芳烃的邻双官能化

  摘要：

  使用二乙基（四甲基哌啶基）-锌酸锂LiZnEt 2（TMP），通过定向的邻去质子化锌化作用和随后的三氟甲磺酸酯基消除，已经实现了从芳基三氟甲磺酸酯生成芳烃。通过与二烯的环加成反应和与脲的插入反应已证明了芳烃的形成。此外，在没有外部芳烃配偶体的情况下，观察到LiZnEt 2（TMP）向芳烃的亲核加成，为芳烃的多种双官能化提供了新的级联策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.044

文献信息

• After-effects of lithium-mediated alumination of 3-iodoanisole: isolation of molecular salt elimination and trapped-benzyne products
  作者：Elaine Crosbie、Alan R. Kennedy、Robert E. Mulvey、Stuart D. Robertson

  DOI：10.1039/c2dt11893a

  日期：——

  Gaining a deeper understanding of the modus operandi of heterometallic lithium aluminate bases towards deprotonative metallation of substituted aromatic substrates, we have studied the reactions and their aftermath between our recently developed bis-amido base ‘iBu2Al(μ-TMP)2Li’ 3 and 3-halogenated anisoles. Ortho-metallation of 3-iodoanisole with 3 results in a delicately poised heterometallic intermediate

  为了更深入地了解异金属铝酸锂碱对取代的芳族底物进行去质子化金属化的操作方式，我们研究了我们最近开发的双酰胺基“ i Bu 2 Al（μ-TMP）2 Li”之间的反应及其后果。3和3卤代异氰酸酯。的正金属化3-碘苯甲醚用3生成精细平衡的杂金属中间体，将其分解为同金属物种，然后苯并 即使在低温下或在非极性溶剂中也无法抑制（正己烷）。分离了均金属成分[LiI·TMP（H）] 4（5）和i Bu 2 Al（TMP）·THF（6），而反应性苯炔中间体已通过Diels–Alder环化反应被捕集，1,3-二苯基异苯并呋喃产生1-甲氧基-9-10-二苯基-9-10-环氧蒽（7）。在极性THF溶液中，LiTMP跨苯炔官能团的亲核加成，然后用碘进行亲电淬灭，生成三取代的芳香族物质1-（2-碘-3-甲氧基苯基）-2,2,6,6-四甲基哌啶（8）。化合物5-8的特征是固态的单晶X射线衍射和溶液中的多核NMR光谱。
• Deprotonative Generation and Trapping of Haloaryllithium in a Batch Reactor
  作者：Yuxuan Feng、Taro Yukioka、Mei Matsuyama、Atsunori Mori、Kentaro Okano

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00800

  日期：2023.5.5

  A method for the regioselective functionalization of haloarenes through deprotonative lithiation is disclosed. The generated haloaryllithiums were trapped in a batch reactor with a zinc chloride diamine complex to provide organozinc species without aryne formation, which reacted with electrophiles to afford the corresponding products in 38–98% yields. This method was applied to the five-step total

  公开了一种通过去质子化锂化对卤代芳烃进行区域选择性官能化的方法。生成的卤代芳基锂被捕获在带有氯化锌二胺复合物的间歇式反应器中，以提供没有芳炔形成的有机锌物质，其与亲电子试剂反应以 38-98% 的收率提供相应的产物。将该方法应用于克级卡巴佐霉素A的五步全合成，总收率为33%。