1-benzyl-4-(p-toluenesulfonamido)methyl-1H-1,2,3-triazole | 1233345-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-(p-toluenesulfonamido)methyl-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1233345-72-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₂S
• 分子量: 342.422
• InChiKey: MONCPSCVCTZRNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(p-toluenesulfonamido)methyl-1H-1,2,3-triazole 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 苯甲酸 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-N-[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-N-(buta-1,3-dien-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（0）/羧酸联合催化 进行双向炔烃串联异构化：方便地获得1,3-二烯†

  摘要：

  一个原位形成氢化物的钯催化剂使炔丙基酰胺衍生物的1酰氨基1,3-二烯与高化疗和区域选择性顺序双异构化。该反应显示出足够的官能团耐受性，可以从现成的试剂中提供有价值的一类产品，包括高度氘化的产品。反应是通过DFT建模研究的复杂机制发生的。

  DOI：

  10.1039/c8cc08561g
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 、 苄基叠氮 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到1-benzyl-4-(p-toluenesulfonamido)methyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Copper nitride nanoparticles supported on a superparamagnetic mesoporous microsphere for toxic-free click chemistry

  摘要：

  铜氮化物纳米颗粒支持在介孔超顺磁性二氧化硅微球上，对叠氮化物和炔烃的Huisgen环加成反应表现出优越的活性。该氮化物催化剂相比于均相铜催化剂具有显著的优势。

  DOI：

  10.1039/c001255f

文献信息

• Pyridinyl-triazole ligand systems for highly efficient CuI-catalyzed azide-alkyne cycloaddition
  作者：Lei Zheng、Ye Wang、Xianggao Meng、Yunfeng Chen

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106165

  日期：2021.1

  N1/N2-substituted 2-(NH-1,2,3-triazol-4-yl)pyridines) were found to be superior ligands for CuI-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions. Low catalyst loadings, short reaction times, facile catalyst recyclability, ambient temperature, and open-flask conditions made this catalytic system very practical. The iodide anions could form iodine bridges to construct stable dinuclear Cu(I) complexes with these

  吡啶基-三唑配体系统（包括N 2 -2-吡啶基1,2,3-三唑和N 1 / N 2取代的2-（NH（1,2,3-三唑-4-基）吡啶被发现是CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应的优良配体。催化剂负载量低，反应时间短，催化剂易于回收利用，环境温度和开瓶条件使该催化系统非常实用。碘化物阴离子可形成碘桥，与这些配体一起构建稳定的双核Cu（I）配合物，这是实现高催化活性的关键。虽然CuBr和CuCl不适合该配体系统，因为Br和Cl原子的尺寸不合适，无法形成相应的双核Cu（I）配合物。