Acetic acid (2R,3S,4R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 119454-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 119454-62-5
• 化学式: C₃₉H₆₄O₈
• 分子量: 660.932
• InChiKey: RNIRNJVWIVWYDT-ZAFTWDPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.03
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-5-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 Raney nickel WII 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2-Deoxy-β-D-glucopyranosides

  摘要：

  O-(2-脱氧-2-苯硫基-α-D-吡喃葡萄糖基)三氯乙酰亚胺酯α-3 是通过两步从 3,4,6-三-O-苄基-D-葡萄糖 (1) 获得的程序。该化合物是一种强大的吡喃葡萄糖基供体，它与典型的醇受体主要提供相应的2-苯硫基取代的2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷β-5a 至β-5d。这些通过雷尼镍处理以高产率转化为所需的2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷6。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27673